Анненский начинает выступать в печати в 80 гг. со статьями по филологии и педагогике в основном в «Журнале Министерства народного просвещения»; . Начиная с 90 гг. в журнале «Русская школа» появляются статьи А. о творчестве русских писателей: Гоголя, Лермонтова, Гончарова, Майкова. В 90 - 900 же гг. начинают выходить его переводы трагедий Еврипида. . Первое опубликованное художественное произведение А. - трагедия «Меланиппа-философ» (1901), вторая трагедия «Царь Иксион» появляется в 1902 г., в 1904 г. А. под псевдонимом Ник. Т-о. выпускает первый стихотворный сборник, куда входят стихотворения разных лет и стихотворные переводы («Тихие песни »). В 1906 г. он печатает трагедию «Лаодамия» и издает сборник литературно-критических статей «Книга отражений». «Вторая книга отражений» была выпущена А. в 1909 г. В 1906 г. выходит первый том переведенных А. пьес Еврипида ( «Театр Еврипида» ) с вступительными статьями переводчика.

Второй сборник лирики А. «Кипарисовый ларец» и трагедия «Фамира-кифарэд» были опубликованы уже посмертно. В 1923 г. сын поэта В. Кривич издает сборник «И. Анненский. Посмертные стихи», куда вошли все стихотворения, не печатавшиеся ранее. . А. вступает в литературу будучи сложившимся поэтом. Уже в «Тихих песнях», отмеченных наиболее заметным влиянием французского декаданса (включение в сборник переводов «Парнасцы и проклятые» носит программный характер), очерчивается круг основных тем его лирики, проявляются отличительные черты его поэтического стиля, звучит главный камертон всего творчества А.- единство интеллектуального и нравственного начал; . Творчество А. обычно рассматривают в соотнесенности с литературой русского символизма, хотя художник не принадлежал к символистской школе. Но поэт был внутренне близок символистам в понимании потенциальных возможностей слова в художественном тексте, его смысловой и образной многоплановости. Однако, рассматривая те же, что и символисты, проблемы, А. концентрирует свое внимание и на эстетическом, и на этическом моменте творчества. Ему чужда поза поэта-индивидуалиста, что было характерно для символистов 90 гг. Высокая социально - нравственная проблематика в произведениях А. в значительной мере объясняется своеобразным преломлением в его сознании народнических идей (старший брат Н. Ф. Анненский, видный деятель народнического движения в России, имел серьезное влияние на А. в юности) и традиций русской реалистической литературы 19 в. . Лирический герой стихотворений А.- интеллигент переходного периода рубежа веков, остро чувствующий несовершенство современной действительности и трагически переживающий свое бессилие что-либо изменить в ней. Чувство тоски, одиночества, тревоги, ответственности за происходящее, муки «больной совести», испытываемые героем, создают основной тон и настроение поэзии А.

Поэт пытается постичь сложные чувства, неуловимые процессы, происходящие в человеческой душе, выявить ее многообразные, глубинные связи с окружающим миром. Отсюда - зыбкость, текучесть поэтического пространства большинства его стихотворений, взаимопроникаемость стихотворных текстов, наиболее четко выраженная в разных способах циклизации, наметившейся в «Тихих песнях» и ставшей основным принципом группировки стихотворений в «Кипарисовом ларце» (трилистники, складни). . При стилевом и жанровом разнообразии творчество А. обладает идейно- эстетическим единством, которое возникает на основе освоения поэтом классического литературного наследия (античной литературы, в первую очередь драматургии Еврипида), опыта русской психологической прозы Х1Х в. и французской поэзии второй половины Х1Х в. (главным образом творчества парнасцев и символистов). Античная литература и искусство были дороги А. гармоническим единством формы и содержания, эстетических и этических целей. В поэзии парнасцев он ценил подчеркнутую объективацию лирического чувства, повышенное внимание к художественной детали.
Французские символисты были близки А. пониманием поэтического символа как соответствия и поисками новых художественно-выразительных средств поэзии, обостренной чуткостью к музыкальности стиха; . Символ у А. не является средством постижения трансцендентных сущностей в отличие от русских символистов. Он служит способом связи между миром лирического героя и внешним миром (трактуемым чрезвычайно широко: «все, что не я»). В поэтической системе А. мир природы (сюда же относится мир вещей) наделяется самостоятельным существованием, в то же время «сцепленным» с миром человека, этически равным ему. При этом происходит анимизация вещи, с одной стороны, и опредмечивание человеческих ощущений и переживаний - с другой. Художественный метод А. может быть в целом определен как психологический символизм; . Стиль А. в своей основе - импрессионистический, предметом изображения в его произведениях становится не сам объект, а впечатление, им производимое. Лирика А. обращена к активно воспринимающему читательскому сознанию. Организующим принципом его лирики является ассоциативность мышления, которая обуславливает глу6инное внутреннее единство внешне не связанных между собой стихотворений, что особенно наглядно выражено в циклах «Кипарисового ларца».

Для литературно-критических работ А., как и для его поэзии, характерна импрессионистичность, стиля. Гуманность позиции, литературная и общекультурная эрудиция, утонченная ирония и вместе с тем отсутствие элитарности, назидательности, претензии на исчерпывающий анализ превращают критические работы А. в особый вид художественного творчества. Он создает в своих литературно-критических эссе своеобразный художественно- психологический комментарий к известным литературным произведениям, пытаясь обнаружить законы внутренней связи художника с его произведением. Одновременно А. рассуждает о проблемах литературного творчества, о природе и задачах искусства, избегая в то же время прямых ответов на поставленные вопросы. Недосказанность, прерывистость, незавершенность - таковы черты художественного стиля и поэзии и критической прозы А. . Влияние античности наиболее очевидно в драматургии А.

Самым близким из древних трагиков ему становится Еврипид как выразитель сложных и противоречивых настроений эпохи перехода от классики к эллинизму, в которой А. видел соответствия с современным ему периодом русской истории. В драматургических произведениях А. пытался осуществить принцип художественного мифотворчества, по его убеждению, единственно верный и перспективный принцип развития художественного творчества. Формой наивысшего художественного воплощения мифа поэт считал античную трагедию. Тем не менее его собственные драмы не стали стилизацией известных античных образцов. Сохраняя миф как сюжетообразующий элемент в своих пьесах, А. как бы проецирует на него проблематику своей лирики. Отсюда - отчетливо выраженное взаимодействие двух культурных пластов в его драматических произведениях - классики и современности.

Миф в драматургии А. реализуется в сочетании этих планов, которое создает новый, оригинальный художественный мир; . впоследствии, когда А. принял участие в организации журнала «Аполлон», акмеисты объявили А. своим духовным учителем, находя в его творчестве истоки развития нового направления в русской поэзии, стремящегося к «прекрасной ясности»; . В идейном, стилевом, ритмическом отношении поэзия А. в определенной мере предвосхитила творчество Ахматовой, Мандельштама, Пастернака. Ритмико- интонационные открытия А. («Шарики детские», «Прерывистые строки», «Нервы», «Колокольчики», «Перебой ритма») отразились на поэтических экспериментах Маяковского и Хлебникова.