Своим отношением к образованию он мог бы служить живым примером того, как человек, который закончил лишь школу, может стать замечательным драматургом. Он прошел путь, похожий на того, который когда-то, возможно, преодолел Шекспир. О школе Шоу завше говорил с неприязнью, утверждая, что там его с незаурядной последовательностью учили «врать, ползать перед сильными, развратили похабными историями, привили грязную привычку превращать в жирную шутку все, что касается любви и материнства, убили все святое, сделали скользким зубоскалом, трусом, ловким в подлом искусстве попихати другими трусами».

В школе ему было скучно, так как за своей натурой он был чрезвычайно любознательным. Шоу так рано выучился читать, что ему даже казалось, что он родился грамотным: «Сколько бы не было слов в английской литературе, от Шекспира до последнего издания Британской энциклопедии, я узнавал их всех с первой точки зрения». В 5—6 лет он вслух читал отцу «Путь богомольца», а втайне — «Тысячу и одну ночь». До 10 лет Шоу перечитал Библию и Шекспира, а до 12—13 лет — большие романы Ч. Диккенса. Благодаря Шекспиру он познакомился с историей Англии, а историю Франции знал по произведениям А. Дюма. Воспитанный на музыкальных вкусах своей матери, Елизабет Герли, какая имела чистое, хорошо поставленное мецо-сопрано и часто устраивала дома репетиции опер, концертов и ораторий, Шоу до 15 лет знал произведения выдающихся мастеров: Г. Генделя, Л. ван Бетховена, Дж. Верди, Ш. Гуно. Уже будучи взрослым, Шоу научился играть на фортепиано. Более всего Ш. любил В. А. Моцарта, творчество которого считал образцом того, как можно писать серьезно и не быть скучным. Шоу рано попал к опере и театру. Сам отличил для себя игру Г. Ирвинга и понял, что с этим актером в театр входит что-то новое.

Он посещал Ирландскую национальную галерею, захотел научиться рисовать, вступил в Художественную школу, но вскоре признал себя нездарним «лишь потому, что из первого раза и без обучения не стал рисовать, как Микеланджело, или рисовать красками, как Тициан».

В Лондоне он проводил целые дни в библиотеке Британского музея, где познакомился с другими завсегдатаями: Т. Тейлером — «специалистом в околице пессимизма», который обсуждал с Шоу проблематику творчества Шекспира; С. Батлером, взгляды которого на религию и на роль денег Шоу изложит в предисловии к пьесе «Майор Барбара» (1907); В. Арчером, который со временем стал известным театральным критиком и который вместе с братом перекладывал Ибсена; младшей дочуркой К. Маркса, Элеонорой, с которой Шоу играл вместе в одном из любительских спектаклей.

Прибыли семьи в это время были минимальными. Шоу сотрудничал с «Драматическим обзором», « Пелл-Мелл газетой», «Свитом», «Звездой», «Нашим уголком». Он писал критические статьи о музыке. Их было так много, что со временем они составили трехтомник «Музыка в Лондоне. 1890-1894 года». В художественных рецензиях он поддержал импрессионистов, а потом начал писать и о театре. Как критик, он получил популярность и «славу первого юмориста в Лондоне, изобретателя найнеймовирниших парадоксов».

Свой успех Шоу объяснял тем, что «критика нравится гурьбе... так как унимает ее кровожернисть своими гладиаторскими боями, ее зависть — своей травлям больших людей, ее желание поклоняться — хвалой, которой их окружают. Критика говорит вслух то, что много других людей хотели бы сказать, но не осмеливаются, а если и осмеливаются, то не могут за неимением дарования». При этом он считал, что критик сам должен знаться на том, о чем собирается судить: «Я не весьма высоко ценю склонность заниматься искусством у людей, не способных создавать то, на оценку чего они претендуют». Программной статьей этого периода стала «Квинтэссенция ибсенизму» (1891).

Шоу подписывал свои тогдашние статьи аббревиатурой G. В. S. Свою внешность того периода он сравнивал с оперным Рафаэлем: светлые глаза, густой голос, ирландский акцент, раздутые сарказмом ноздри, подвижные усы и брови. Рыжая борода появилась позднее, после того как в 1881 г. Шоу переболел оспой, — вместе с неверой в медицину, что и помогло ему дожить к глубокой старости. До 1913 г. его борода поседевшая, и вместе с сединой к Шоу пришла всемирная слава.

В то время, как Вайлд уже был известный как автор сборников стихов, рассказов, сказок и романа «Портрет Дориана Грея», Шоу напрасно предлагал издателям, среди которых был и Дж. Мередит, свои романы «Неразумная связь» («The Irrational Knot», 1880), «Любовь среди артистов» («Love Among the Artists», 1881), «Профессия Кешеля Байрона»(«Cashel Byron\'s Profession», 1882). В последнем романе речь шла о боксе. Отношение Шоу к профессиональному спорту было похожим со шпенглеривським — это признак упадка цивилизации: «Глубоко розмирковуючи о человечестве, я приходил к выводу, который в настоящие времена оно наилучше предоставляется для того, чтобы гонять на поле мяча. Через тысячу лет, возможно, оно морально и духовно возрастет настолько, что сумеет выбить мяча со своего поля». Шоу даже в детстве считал гольф и футбол глупыми забавами.

Роман Шоу «Необщительный социалист» («An Unsocial Socialist», 1883) был написанный того самого года, что и первая пьеса Вайлда «Вера, или Нигилисты», которая не получила признания. Романы Шоу все же появились печатью в социалистической периодике, а первейший, «Незрелость»(«Immaturity», 1879), увидел мир аж в 1930 г. Сначала Шоу считал, что причиной неудачи был вызов викторианству, который выразительно прослеживался в его романах, тем не менее со временем он признал, что эти произведения были скучными, и об их публикации говорил, что они пустили корни хлипкое и неглубокое, как у сорняков. Но именно в романах Шоу создал свои первые парадоксы, которыми со временем будут пестреть его пьесы, открыл счет своих исторических персонажей, отбыл школу письма и отказался от прямого рационализма. В дальнейшем Шоу будет интересовать природа человеческой гениальности. И сущностью конфликтов его пьес X. Пирсон будет считать напряженные отношения таланта с обывательским здравым смыслом.

К этому самому периоду принадлежит встреча Шоу с Вайлдом. Несмотря на внешнюю любезность, они «очень невзлюбили друг друга, и эта странная неприязнь держалась, — по словам Шоу, — до самого конца, когда мы уже давно перестали быть задорными новичками». О характере этой неприязни определенной мерой можно судить за фразой Вайлда: «Можно по-разному не любить Шоу. Можно не любить его пьес или не любить его романов». Но случались в них и приятные встречи, когда они дарили друг другу минуты взаимного признания. И все же весьма разными они были, разным было круг их общения, хотя определенные общие контакты и были возможными. Сравнение их жизнь и творчества лишь подчеркивает самобытность каждого из выдающихся мастеров парадоксу. А отличия между ними не настолько разительные, чтобы сделать невозможным сравнение.