Сюжет рассказа «Попрыгунья» (1892) построен так, что вначале ничто не предвещает трагической развязки. Ольга Ивановна, вышедшая замуж за доктора Дымова, окружена талантливыми людьми: это актёр драматического театра, певец из оперы, литератор, музыкант, помещик, несколько художников, среди которых и молодой красавец Рябовский. Все за ней ухаживают, учат своему искусству, и Ольга Ивановна увлечена ими. «Среди этой артистической, свободной и избалованной судьбой компании, правда, деликатной и скромной, Дымов казался чужим, лишним и маленьким, хотя был высок ростом и широк в плечах». Гоняясь всю жизнь за знаменитостями и собирая их у себя в доме, Ольга Ивановна не разглядела замечательного таланта самоотверженной души своего мужа. Когда он, заразившись дифтеритом от больного ребёнка, умирает и товарищи врачи говорят о нём как о редком, замечательном человеке, Ольга Ивановна сожалеет, что «прозевала знаменитость». Дымов изображён мягким, интеллигентным человеком, любящим свою жену. Но, видя вокруг себя, в своём доме эту духовно ограниченную компанию, он не может, в силу своих понятий о культуре, выразить недовольство, не сопротивляется, мирится с бесцеремонностью жены. Даже когда стало ясно, что жена изменяет ему, он не решается объясниться, надеясь, что ужасная драма разрешится сама собой. В пору этих тяжёлых переживаний Дымов умирает.
Особенности стиля. В рассказе «Попрыгунья» отчётливо выразился художественный стиль, которым овладел Чехов к концу 80-х-началу 90-х годов. Авторская ирония проглядывает в том, как сочетаются и соотносятся детали картины, отбору которых писатель придаёт важное значение. На своей свадьбе Ольга Ивановна как бы демонстрирует мужа своим знаменитым друзьям: «Посмотрите на него: не правда ли, в нём что-то есть,- говорила она, кивая на мужа и как бы желая объяснить, почему это она вышла за простого, очень обыкновенного и ничем не замечательного человека ».
Здесь же она, «хватая за руку» собеседника, повторяя «слушайте, слушайте», рассказывает, как «Дымов врезался по самые уши», а она «всю ночь проплакала и сама влюбилась адски». Грубая, примитивная лексика выдаёт Ольгу Ивановну с головой. Она не стыдится говорить чужим людям о своих отношениях с мужем.
Детали поведения и речь рисуют человека поверхностного, легкомысленного, невоспитанного. Чехов не оставляет у читателя никаких сомнений насчёт характера и нравственных качеств Ольги Ивановны. Тут же, на свадьбе, она ещё раз демонстрирует мужа, как экспонат: «Не правда ли, в нём есть что-то сильное, могучее, медвежье? Теперь его лицо обращено к нам в три четверти, плохо освещено, но когда он обернётся, вы посмотрите на его лоб. Рябовский, что вы скажете об этом лбе? Дымов, мы о тебе говорим!- крикнула она мужу.- Иди сюда. Протяни свою честную руку Рябовскому… Вот так. Будьте друзьями ».