Центральное место в пьесе занимают образы помещиков-дворян Раневской и Гаева. Они — потомки богатых владельцев великолепного поместья с прекрасным вишневым садом. В былые времена их имение приносило доход, на который жили его праздные хозяева. Привычка жить трудами других, ни о чем, не заботясь, сделала Раневскую и Гаева людьми неприспособленными к какой-либо серьезной деятельности, безвольными и беспомощными.
Раневская, внешне обаятельная, добрая, простая, непосредственная, является в своей основе олицетворением паразитизма и легкомыслия. Она искренне обеспокоена неустроенностью своей приемной дочери Вари, жалеет верного слугу Фирса, запросто целует после долгой разлуки горничную Ду-няшу. Но ее доброта — результат изобилия, созданного не своими руками, следствие привычки тратить деньги не считая. Раневская эгоистична, и отсюда привычка к тому, чтобы все преклонялись перед ее богатством, восхищались ее красотой и выполняли ее прихоти. Ничего не умеющая, ничего не делающая, ни о чем серьезно не думающая (прислуге нечего есть — она устраивает никому не нужный бал), Раневская видит жизнь лишь в праздниках, неопределенно меняющихся личных удовольствиях, сердечных увлечениях, в любви, понимаемой ею, видимо, лишь чувственно.
С удивлением она говорит Трофимову: «В ваши годы не иметь любовницы?» Еще меньше привлекательных черт в брате Раневской — Гаеве. Абсолютная праздность, отсутствие серьезных интересов в жизни сделали из него фразера, празднослова. Он произносит напыщенные, но лишенные всякого подлинного чувства речи. Единственный его интерес — бильярд. Гаев по-барски высокомерен и груб с людьми, которых считает ниже себя по положению. Гаев так же безволен, как и его сестра, его чувства еще менее глубоки, чем чувства Раневской.
…Приближается срок продажи заложенного имения. Гаев и Раневская растерянно ищут пути спасения, рассчитывая то на помощь богатой ярославской тетушки, то на заем под вексель, но решительно отвергают выход, предложенный Лопа-хиным: разбить вишневый сад на участки и сдавать их в аренду дачникам. Это средство кажется им недопустимым, оскорбительным для их чести и фамильных традиций, противоречащим их классовой этике. Поэзия вишневого сада, все, что с ним было связано, заслоняют жизнь и требования практического расчета. «Дача и дачники — это так пошло, простите», — говорит Раневская Лопахину. Эти слова можно трактовать как брезгливо-высокомерные. Однако, с другой стороны, то, чем был для Раневской вишневый сад, и дачники — это действительно несовместимо и пошло. И это, к сожалению, не понять Лопахину — представителю нарождающейся буржуазии («легкомысленными, неделовыми, странными людьми» называет он Раневскую и Гаева). Лопахин — энергичный, трудолюбивый человек, по-своему добрый, умный, не лишенный даже некоторого эстетического чувства. Однако он, новый хозяин вишневого сада и бывший крепостной Гаевых, — хищник… И Чехов видит, что на смену «дворянским гнездам» приходят именно такие, как Лопахин.
И если представителям дворянства в пьесе не хватает чувства реальности, практичности, то таким, как Лопахин, — умной и чуткой души. И поэтому автор «не отдает» будущее России в их руки. Их роль, по мнению Чехова, должна быть однозначной: «Вот как в смысле обмена веществ нужен хищный зверь, который съедает все, что попадается ему на пути, так и ты нужен», — говорит Лопахину Трофимов.
Россия будущего в пьесе представлена в образах Пети Трофимова и Ани. Петя Трофимов — представитель так называемой трудовой, передовой интеллигенции, думающей, чувствующей и вместе с тем — не лишенной здравого смысла и практичности. Он верит в будущее России, завоеванное трудом, и заражает своей верой Аню — семнадцатилетнюю дочь Раневской. «Мы насадим новый сад, роскошнее этого, ты увидишь его, поймешь…»— говорит Аня матери. По мнению Чехова, Аня и Петя Трофимов — это молодая Россия, Россия будущего, которая придет на смену России Гаевых и Лопахи-ных.
Как ни удивительно, «Вишневый сад» Чехова очень созвучен нашему времени. И сейчас все «ожидают» прихода некой «третьей» силы, которая соединяла бы в себе ум, интеллигентность, порядочность и способность к деятельным преобразованиям, отрицая при этом душевное хамство Лопахиных и безмолвие, растерянность людей, подобных Гаеву и Раневской.Конец девятнадцатого — начало двадцатого — время изменений. На рубеже веков люди живут накануне. Накануне же чего, мало кто понимает. Уже появляются люди нового поколения, тогда как продолжают существовать люди прошлого. Возникает конфликт поколений. Подобное уже изобразил Тургенев в романе «Отцы и дети». У него это яркий конфликт, зачастую разрешающийся спорами. Антон Павлович Чехов по-иному взглянул на проблему. У него нет внешних столкновений, но читатель чувствует глубокую внутреннюю трагедию. Рвутся связи между поколениями, и, что самое страшное, рвутся обыденно. Для нового поколения, которое в пьесе представляют Аня и Петя, уже не существует тех ценностей, без которых жизнь старшего, то есть Раневской, Гаева, не имеет смысла.
Ценности эти в пьесе олицетворяет вишневый сад. Он — символ прошлого, над которым уже занесен топор. Жизнь Любови Андреевны и ее брата не может существовать раздельно от вишневого сада, но вместе с тем они ничего не могут сделать для сохранения его. Раневская просто бежит от своих проблем. После смерти сына она, бросая все, уезжает в Париж. После разрыва с любовником вновь возвращается в Россию, но, обнаружив на родине неразрешимые проблемы, вновь хочет бежать во Францию. Гаев силен лишь на словах. Он говорит о богатой тетке, о многом другом, но в действительности и он понимает, что множество рецептов предлагается лишь при неизлечимой болезни. Их время уже прошло, а наступило время тех, для кого красота заключается лишь в пользе.
Таковым был Лопахин. Говорят о нем по-разному: то он «хищник», то — «тонкая и нежная душа». В нем сочетается несовместимое. Человек, который любит Любовь Андреевну, всей душой сочувствует ей, не понимает прелести вишневого сада. Он предлагает сдать в аренду имение, разбить его на дачи,
не сознавая, что это будет концом не только вишневого сада, но и его хозяев. Две противоположности боролись в этом человеке, но, в конце концов, победило рационалистическое зерно. Он не может сдержать радости, что он, бывший холоп, становится владельцем вишневого сада. Он начинает вырубать его без всякого сожаления. Лопахин поборол в себе любовь к Раневской, не хватило смелости у него и жениться на Варе.
Варя — приемная дочь Раневской — по существу была хозяйкой вишневого сада во время длительных отсутствий своей матери. У нее находятся ключи от имения. Но она, которая в принципе могла бы стать хозяйкой, не хочет жить в этом мире. Она мечтает о монашестве, о странствиях.
Действительной наследницей Любови Андреевны и Гаева можно было бы посчитать Аню. Но, к сожалению, она таковой не является. Аня с Петей олицетворяют будущее. Он — «вечный студент», своими философскими речами напоминающий Гаева; она — образованная девушка, его невеста. На Аню очень влияют Петины речи. Он говорит ей, что вишневый сад в крови, что его нужно ненавидеть, а не любить. Она же во всем соглашается с Петей и восторгается его умом. И как страшный итог звучит вопрос Ани: «Почему я больше не люблю вишневого сада?» Аня, Любовь Андреевна, Гаев — все они, по существу, предают свой сад, сад, который они приручили, но за который не способны постоять.
Трагедия старшего поколения в неспособности защитить свое прошлое. Трагедия же настоящего и будущего поколений — в неспособности оценить и понять ценности прошлого. Ведь нельзя же, чтобы символом целого поколения стал топор. Чехов в пьесе описал три поколения, раскрыл перед читателем трагедию каждого из них. В наше время проблемы эти также актуальны. И на рубеже XX—XXI веков произведение Чехова приобретает оттенок некоего предостережения.