Этот рассказ посвящен теме босячества.
Босяки — особая категория людей, которая попадает на «дно» жизни. Эти люди сами выбирают свой образ жизни — свободу, об одной истории из жизни босяка и повествует это произведение (автор называет её маленькой драмой). Главные герои — Челкаш и деревенский парен Гаврила, но рассказ назван «Челкаш», так автор выделяет босяка на фоне благополучного деревенского парня, философия жизни свободного вора выше, чем у «жадного раба».
Противопоставление двух героев заключается в следующем: Челкаш внутренне свободен, Гаврила — раб в своей душе, он раб денег, достатка, благополучия. Это «рабство» толкает его даже на убийство — он готов на всё ради денег.
Челкаш — вор, это плохо, но он обладает широкой душой, свободным взглядом на мир. Это Гаврила думает, что Челкаш «ненужный на земле» человек. Челкаш же не судит о ненужности человеческой, живет так, как умеет.
Рабское и свободное отношение к миру — вот основа их противостояния.
