Говоря о реалистических и романтических рассказах О`Генри, нельзя в то же время не сказать о том, что писатель создавал такие сентиментальные новеллы и рассказы, написанные в духе «нежного реализма». Немало было у него новелл с традиционным «счастливым концом», чисто развлекательных. В американской литературе конца XIX – начала XX века О`Генри занимал промежуточное положение между критико-реалистическим направлением, школой «нежного реализма» и романтическим течением, которое продолжало свое существование. Художественный метод О`Генри и представляет собой сочетание реалистических, сентиментальных элементов, часто сложно переплетенных в его новеллах. Писатель не только продолжил, но и внес много нового в развитие жанра американской новеллы.

Значительная группа новелл О.Генри посвящена описанию капиталистического города. Большой город равнодушен и жесток к судьбе маленького человека. О`Генри рисует впечатляющую картину неустроенности, бедности простых людей, их несбывшиеся надежды, разбитые иллюзии. Тяжелое впечатление оставляет новелла «Меблированная комната», герои которой ищут свое счастье, не находят его и кончают жизнь самоубийством. Безработица подстерегает симпатичную мисс Лисон, чуть не погибшую от голодной смерти («Комната на чердаке»). Больно и обидно за молодых супругов, напрасно жертвующих своим последним достоянием, чтобы подарить друг другу рождественский подарок («Дары волхвов»).

Несомненная заслуга О`Генри – реалистическое описание большого города, жизни и быта маленького человека. Очень многообразны жанровые разновидности в его новеллистике: новелла-сатира, новелла-гротеск, приключенческая романтическая новелла, новелла-пародия и т.д. Напболее характерным особенностями художественной манеры писателя являются юмор и сатира, ирония, комический гротеск. Рассказы динамичны, написаны разговорным языком с использованием жаргона, пародийных приемов, неожиданных сравнений.

Еще одно направление в новеллистике О`Генри связано с образом «благородного жулика». Героем многих его новелл выступает Джефф Питере, авторское отношение к которому характеризуется двойственностью. С одной стороны, Джефф жуликоват, нахален. С другой стороны, он не лишен добрых порывов, любит приключения, иронически относится к себе. Образ Джеффа, как и других, подобных ему персонажей, рисуется в комически сочувственном плане. Комизм ситуации заключается в том, что жулики, авантюристы, искатели легкой наживы нередко сами попадают в затруднительное положение и вместо того, чтобы торжествовать победу, вынуждены расплачиваться за свои проступки. Именно такая ситуация возникает в знаменитой новелле «Вождь краснокожих», где похитители платят выкуп отцу украденного «вождя краснокожих», дикие выходки которого делают их существование невыносимым. «Благородный жулик» у О`Генри – явление среды. Он стремится к наживе и вместо с этим не лишен человечности и даже известного благородства. Так поступает Джимми Валентайн, известный «медвежатник», спасающий ребенка из несгораемого шкафа, хотя тем самым изобличает себя как правонарушитель.

Машинистки, продавщицы, актеры, мелкие служащие, герои этих новелл, изображаются автором с симпатией и сочувствием, они – жертвы капиталистического города, жестокого и бессердечного, равнодушного к их судьбам. Не все рассказы О`Генри носят безобидный характер. В широко известной новелле «Дороги, которые мы выбираем» автору удалось создать поистине страшноватый образ Акулы Додсона, бандита с большой дороги, становящегося главой маклерской конторы, процветающим бизнесменом, но по-прежнему сохранившему холодную жестокость в неумолимую алчность. «Боливару не снести двоих» – эта фраза становится смертным приговором для его доверчивых компаньонов.

В новелле «Женщина» осмеивается продажность американских государственных деятелей. Во многих рассказах обличается хищническая мораль общества, его ханжество и лицемерие («Элси в Нью-Йорке», «Гнусный обманщик», «Как скрывался Черный Билл»). Критически воспринимая американскую буржуазную действительность, О`Генри, подобно Брет-Гарту, пытался противопоставить ей в качестве положительного идеала романтизированный американский Запад. В новеллах «Сердце и крест», «Выкуп», «Санаторий на ранчо» изображаются естественные, близкие природе люди, сохранившие человечность, высокие моральные устои, честность, гордость, непосредственность. ОТенри по-своему продолжал и другие романтические поиски положительной программы. Он создает романтический образ американского бродяги – Хобо, предпочитающего свободную скитальческую жизнь обеспеченному, упорядоченному мещанскому существованию.