Поэму «Цыгане» (1824) Пушкин начал на юге, но закончил уже в Михайловском. Подобно другим поэмам здесь также сильно выражено авторское начало. В Алеко есть много от Пушкина, начиная с имени (Алеко — Александр) и заканчивая мыслями героя о неволе душных городов, об Овидии (о нем часто вспоминал Пушкин в Молдавии, сопоставляя судьбу сосланного римского поэта со своею), о славе. Однако отношение к герою меняется, усиливается объективное и критическое начало.

В «Цыганах» (как несколько ранее и в «Кавказском пленнике») используется сюжет, получивший широкую популярность со времен французского писателя и мыслителя Жан Жака Руссо. Алеко, разочарованный цивилизованным «городским» обществом, попадает в экзотический для читателя цыганский табор, в новый для себя мир «естественных» людей — простых, свободных, близких к природе, лишенных предрассудков, без какой бы то ни было искусственности и притворства. Казалось бы, именно здесь Алеко должен обрести душевное спокойствие, внутренне раскрепоститься. В действительности этого не произошло. Даже любовь к Земфире не приносит герою желанного обновления. Алеко так и не может преодолеть своего рокового одиночества. Герой, презирающий людей за то, что они «торгуют волею своей»; сам носит на себе печать отвергаемого им общества. Гармоническое успокоение на лоне природы, пропагандировавшееся некогда Руссо, оказывается невозможным для современного человека, зараженного индивидуализмом. Еще до убийства Земфиры Алеко гордо заявляет, что он никогда не откажется «от прав своих». Но какое право имеет человек на чувства и тем более жизнь другого человека? Так Алеко, обвинявший покинутый им мир за то, что там «любви стыдятся», оказывается защитником рабства — пусть духовного. Алеко терпит моральное поражение — ив этом заключается великий нравственный урок пушкинской поэмы.

В ранних романтических поэмах центральное место обычно занимал герой, точка зрения которого приближалась к авторской. «Цыганах» Алеко дан объективно, Пушкин смотрит на него как бы со стороны. Более четко и определенно поставлена в «Цыганах» проблема «человек и среда»: уже намечена зависимость героя от породившего и воспитавшего его общества. Так протягивается нить к достижениям Пушкина-реалиста.