В те годы солнечные полотна у художника уступают место пейзажам, проникнутым трагическим ощущением одиночества, тоски. Левитан был тяжело болен и его не покидала мысль о близкой смерти. Врачи направляют Левитана в Италию. «Чувствую себя немного лучше, хотя все-таки неважно. В Италию не еду, а через неделю-две еду в Париж посмотреть выставки, - пишет он художнику А. М. Васнецову, - воображаю, какая прелесть теперь у нас на Руси, - реки разлились, оживает все… Нет лучше страны, чем Россия! Только в России может быть настоящий пейзажист». Вернувшись на родину. Левитан едет на Удомельское озеро. Заброшенный уголок Русской земли, суровая северная природа подсказали художнику тему его знаменитой картины «Над вечным покоем».

Перед нами открывается грандиозная панорама: высокий мыс берега, бескрайние водные просторы озера и огромное небо с грозовыми облаками. Мыс кажется «плывущим», мы устремляем свой взор вперед по направлению его движения к маленькому островку, к синим далям на горизонте и за тем вверх на небо. Три стихии - земля, вода и небо - охватываются разом, одним взглядом, они изображены обобщенно, большими, четко очерченными массами.

И именно обобщенностью изображаемого этот пейзаж отличается от предыдущих - художник создает величественный, монументальный образ природы.

На всех полотнах Левитана природа живет, проникнутая человеческими чувствами, настроениями, переживаниями. В этой картине «психологизм» приобретает новое качество: здесь природа тоже «живет», но собственной жизнью, протекающей помимо воле человека. Она одухотворена, как бывает одухотворена природа в сказках, былинах. Вода - мы видим не просто поверхность воды, в которой отражается окружающее, как это привычно нам, а ощущаем как единую массу, которая колышется в громадной чаше и светится единым белесо-свинцовым цветом. Небо тоже объято движением: величественное действие развертывается на нем. Движутся беспорядочно громоздящиеся, клубящиеся, сталкивающиеся друг с другом облака, более темных свинцово-фиолетовых тонов и более светлых, более тяжелых и более легких. И только небольшое розовое облако, выходящее из возникшего между тучами просвета, облако, очертание которого напоминает островок в озере, спокойно проплывает мимо и скоро исчезнет.

«Земная» часть картины - мыс с приютившейся на нем старой церквушкой, деревьями, раскачиваемыми ветром, и покривившимися могильными крестами. Земная жизнь, которую мы видим, включается в вечную жизнь природы.

Раздумья о смысле жизни, о жизни и смерти человека, о бессмертии, о беспредельности жизни рождает это полотно.

Левитан писал в одном из писем: «Вечность, грозная вечность, в которой потонули поколения и потонут еще… Какой ужас, какой страх!». Картина «Над вечным покоем» заставляет задуматься над смыслом жизни и над ее быстротечностью. «В ней я весь, со всей своей психикой, со всем моим содержанием», - говорил об этой картине художник.

Часто бывал Левитан у Чеховых. Дружная и сердечная атмосфера Чеховской семьи успокаивала его. Ласково и преданно смотрела на Левитана Мария Павловна Чехова, сохранившая на всю жизнь глубокое чувство к художнику. «Милая, дорогая, любимая Маша», -так начинал свои письма к Марии Павловне Левитан.
Личная жизнь художника не сложилась. У него не было семьи, детей. Кто знает, может быть, единственное сильное чувство он испытал к Марии Павловне.

У Чехова в Крыму Левитан встретил новый 1900 год, последний год своей жизни. Две недели провел Левитан с Чеховым, рассказывал писателю о новых замыслах, о еще не написанных картинах о своих учениках..

Еще в 1898 году Левитан начал преподавать в том самом училище, в котором учился сам. Он мечтал создать Дом пейзажей - большую мастерскую, в которой могли бы работать все русские пейзажисты.

Один из учеников Левитана вспоминал: «Влияние Левитана на нас, учеников, было очень велико. Это обусловливалось не только его авторитетом как художника, но и тем, что Левитан был разносторонне образованным человеком… Левитан умел к каждому из нас подойти творчески, как художник; под его корректурой этюд, картины оживали, каждый раз по-новому, как оживали на выставках в его собственных картинах уголки родной природы, до него никем не замеченные, не открытые».

Когда открылась пейзажная мастерская, почти половина большой комнаты была отведена под уголок леса, в котором были ели, небольшие деревья с желтыми листьями, зеленый мох, дерн, кадки с папоротниками. Свет из окна падал так, как бы он падал на лесной поляне. И. Е. Репин в один из своих приездов в училище был поражен этой мастерской. Левитан советовал своим ученикам не ограничиваться поисками удачной композиции, нужного колорита. Главной задачей пейзажиста он считал создание образа, способного передать жизнь природы.

Часто Левитан привозил в мастерскую цветы. Он говорил своим ученикам, что цветы надо писать так, чтобы от них пахло не красками, а цветами. «Полезно с натуры сделать два-три мазка, а остальное доделать дома, - говорил Левитан. - Запоминать надо не отдельные предметы, а стараться схватить общее, то, в чем сказалась жизнь, гармония цветов». Левитан был очень внимателен к своим ученикам. От его пристального взгляда ничего нельзя было скрыть. Он видел, что одному трудно найти форму, а другой подражает признанным авторитетам. Иной раз Левитан замечал, что его ученики материально нуждаются, и немедленно оказывал им помощь. Помогал он очень тактично, не обижая. Летом ученики Левитана выезжали на этюды. Так было и летом 1900 года. Ученики Левитана поселились в Химках. Они ждали своего учителя и написали ему шуточное письмо, в котором сообщали, между прочим, что уже грачи, чьи гнезда чернели на деревьях возле дачи, соскучились и все время кричат: «Где Левитан, где Исаак Ильич?» В ответном письме Левитан, всегда ценивший шутку, писал: «Передайте грачам, что как только встану - приеду. А если будут очень надоедать, попугайте: не только приедет, но и ружье привезет».

Но Левитан уже не встал. «Как Левитан? Меня ужасно мучает неизвестность. Если что слышали, то напишите, пожалуйста», - спрашивал Чехов из Ялты 0. Л. Книппер. Тревога Чехова была не напрасной. 22 июля (4 августа) 1900 года Левитан умер.