В конце сентября 1819 года Рылеев, приехавший с женой в усадьбу матери, посещает столицу, где начинает знакомиться с петербургскими литераторами. Вот тогда-то едва не разыгралась трагедия. В конце 1819 года – в самом начале 1820 года происходит мимолетная встреча Рылеева с Пушкиным. Оба были молоды и вспыльчивы. По неизвестной причине между ними возникла ссора, которая могла закончиться или даже закончилась дуэлью. Позднее, 24 марта 1825 года Пушкин писал Александру Бестужеву о Рылееве: «Он в душе поэт. Я опасаюсь его не на шутку и жалею очень, что его не застрелил, когда имел тому случай – да черт его знал».
Пушкин не увидел в рылеевских думах правды истории, правды характеров, и это позволило ему рассказать, что «национального, русского нет в них ничего, кроме имен…» Он писал В.А.Жуковскому: «Думы Рылеева и целят, а все невпопад ».


Рылеев осмелился обесславить грозного Аракчеева, любимца Александра I, в своей сатире «К временщику». Декабрист Николай Бестужев позднее вспоминал:
«Все государство трепетало под железной рукой любимца правителя. Никто не смел, жаловаться: едва возникал малейший ропот – и навечно исчезал в пустынях Сибири или в смрадных склепах крепостей.
В таком положении была Россия, когда Рылеев громко и всенародно вызвал временщика на суд истины; когда назвал его деяния, определил им цену и смело предал проклятию потомства слепую или умышленную покорность вельможи для подавления отечества.
Нельзя представить изумления, ужаса, даже, можно сказать, оцепенения, каким поражены были жители столицы при сих неслыханных звуках правды и укоризны, при сей борьбе младенца с великаном».
Но Александр Иванович Тургенев, тайно радуясь этому поражению и желая защитить цензора, придумал от имени министра дать Аракчееву такой ответ: «Так как, ваше сиятельство, по случаю пропуска цензурою Персия сатиры, переведенной стихами, требуете, чтобы я отдал под суд цензора и цензурный комитет за оскорбительные для вас выражения, то прежде чем я назначу следствие, мне необходимо нужно знать, какие именно выражения принимаете вы на свой счет?» Тактический ход влиятельного чиновника министерства народного просвещения Александра Тургенева спас и цензора, и Рылеева. Аракчеев вынужден был промолчать.


5 июня 1823 года в Санкт-Петербургскую палату уголовного суда, где служил Рылеев, поступает сверхштатным членом Иван Иванович Пущин, один из основателей Северного общества декабристов.
Сближение с Пущиным стало важнейшей вехой в жизни Рылеева. Пущин по достоинству оценил и поэтическую деятельность своего сослуживца, и его смелое, полное гражданского мужества поведение в судебной палате. Трудно было Пущину сыскать более преданного единомышленника, и вполне естественно, что несколько месяцев спустя он вводит Рылеева в тайное общество. Вскоре выясняется, что в организацию вступил не рядовой член, а человек неукротимого революционного темперамента.

Николай Бестужев вспоминал: « Рылеев был не красноречив и овладевал другими не тонкостями риторики или силою силлогизма, но жаром простого и иногда несвязного разговора, который в отрывистых выражениях изображал всю силу мысли, всегда прекрасной, всегда правдивой, всегда привлекательной. Всего красноречивее было его лицо, на котором являлось прежде слов все то, что он хотел выразить, точно, как говорил Мур о Байроне, что он похож на гипсовую вазу, снаружи которой нет никаких украшений, но как скоро в ней загорится огонь, то изображения, изваянные хитрою рукою художника, обнаруживаются сами собою».
«Он гению лишь был послушен,// Властей других не признавал», - писал Рылеев о Байроне. Таков высший закон жизни каждого истинного таланта. Так жил и Рылеев.


В ночь на 14 декабря у Рылеева снова состоялось собрание. Декабристы приняли окончательный план восстания. Михаил Бестужев вспоминал: «…Как прекрасен был в этот вечер Рылеев! Он был нехорош собой, говорил просто, но не гладко; но когда он попадал на свою любимую тему – на любовь к родине, - физиономия его оживлялась, черные, как смоль, глаза озарялись неземным светом, речь текла плавно, как огненная лава, и тогда, бывало, не устаешь любоваться им ».


Вспоминая о последних встречах с Рылеевым, Федор Глинка показал на следствии: «Рылеев был болен сильною опухолью в горле и ни о чем не говорил со мною, как только о разных предначертаниях его поэм, также о трагедии «Богдан Хмельницкий», которую начал писать, и намеревался объехать разные места Малороссии, где действовал, сей гетман, чтоб дать историческую правдоподобность своему сочинению».
Год за годом историки литературы собирали по крупицам «осколки» незавершенных произведений Рылеева, и теперь ясно видно, что он погиб на мощном творческом взлете.