Повесть «Ионыч» (1898) также рассказывает о крушении человека, который оказался побежденным той самой обывательской пошлостью, которая ему самому так ненавистна и которую он сам искренне презирает. Это история падения молодого талантливого врача, который выбирает путь постепенного материального обогащения и одновременно духовного обнищания. Внутренняя эволюция доктора Старцева особенно наглядно раскрывается в его любви к Екатерине Ивановне Туркиной.
В русской классической литературе любовь всегда была важным испытанием для героя. Старцев этого испытания не выдерживает. Он влюблен в Екатерину Ивановну, но романтика любви, ее поэзия ему чужды. Уже в самом начале повествования он ощущает себя каким-то отяжелевшим — не только физически, но и духовно: «И к лицу ли ему, земскому доктору, умному, солидному человеку, вздыхать, получать записочки…» И фамилия героя — Старцев — оказывается «говорящей». Старцев не просто погибает, поддаваясь обстоятельствам. Он уступает им с готовностью, без малейшего сопротивления, очень быстро. Никаких внутренних терзаний не происходит; ему не приходится бороться с собой, мучиться, переживать… Объектом критического анализа становится не только мертвящая сила пошлости, обывательщины, под влиянием которой доктор Старцев превращается в отвратительного Ионыча, но и сам герой.
Для раскрытия своей идейно-художественной концепции Чехдв с большим мастерством использует в «Ионыче» категории художественного времени и пространства. Старцев знакомится с Туркиными весной; завершаются события осенью. Таков временной цикл Старцева. А дальше время для него остановилось: у Ионыча есть прошлое, настоящее, но нет будущего. Он отгораживается и от времени, и от людей. Его пространство крайне ограниченно. Правда, ему приходится много ездить, но постоянно по одному и тому же маршруту. Его движение организовано по принципу маятника: он все равно вернется к исходной точке. Не случайно в повести используется важная деталь: тройка с бубенчиками. Как часто упоминается такая тройка и в устно-поэтическом творчестве, и в литературе, как много представлений связано с ней! Русская тройка стала символом не просто быстрой езды, но смелой устремленности вдаль, вольной волюшки, раздолья, ямщицкой песни… Тройка у Ионыча есть и даже с бубенчиками, но ехать далеко ему не придется. И сам он не захочет, да и кучер Пантелеймон (его эстетический дублер) не поедет и тем более песен ямщицких петь не будет.
Старцев произносит хорошие речи «о том, что нужно трудиться, что без труда жить нельзя…». Однако у Чехова далеко не всегда призывы к труду и даже сам по себе труд являются гарантией спасения человека. Труд должен быть одухотворен «общей идеей», иначе он делается бессмысленным. Ионыч трудится постоянно, каждый день, но лишь для того, чтобы «по вечерам вынимать из карманов бумажки, добытые практикой», и периодически отвозить их в банк. Чехов рассказывает не только о гибели человека. Доктор Старцев, бывший когда-то хорошим врачом, деформируется и как специалист. И даже Туркииы, бездарность и ограниченность которых высмеивались в повести, в финале оказываются выше Ионыча: при всей их ущербности в них все же осталось что-то человеческое, они способны вызывать жалость. О Старцеве же в конце сказано: «Кажется, что едет не человек, а языческий бог». Это и есть итог эволюции Ионыча: не человек — определение, относящееся к целому ряду персонажей, которых Чехов презирает и ненавидит,— Аксинья («В овраге»), Наташа («Три сестры»), Яша («Вишневый сад»).