Конец девятнадцатого - начало двадцатого - время изменений. На рубеже веков люди живут накануне. Накануне же чего, мало кто понимает. Уже появляются люди нового поколения, тогда как продолжают существовать люди прошлого. Возникает конфликт поколений. Подобное уже изобразил Тургенев в романе «Отцы и дети». У него это яркий конфликт, зачастую разрешающийся спорами. Антон Павлович Чехов по-иному взглянул на проблему. У него нет внешних столкновений, но читатель чувствует глубокую внутреннюю трагедию. Рвутся связи между поколениями, и, что самое страшное, рвутся обыденно. Для нового поколения, которое в пьесе представляют Аня и Петя, уже не существует тех ценностей, без которых жизнь старшего, то есть Раневской, Гаева, не имеет смысла.
Ценности эти в пьесе олицетворяет вишневый сад. Он - символ прошлого, над которым уже занесен топор. Жизнь Любови Андреевны и ее брата не может существовать раздельно от вишневого сада, но вместе с тем они ничего не могут сделать для сохранения его. Раневская просто бежит от своих проблем. После смерти сына она, бросая все, уезжает в Париж. После разрыва с любовником вновь возвращается в Россию, но, обнаружив на родине неразрешимые проблемы, вновь хочет бежать во Францию. Гаев силен лишь на словах. Он говорит о богатой тетке, о многом другом, но в действительности и он понимает, что множество рецептов предлагается лишь при неизлечимой болезни. Их время уже прошло, а наступило время тех, для кого красота заключается лишь в пользе.
Таковым был Лопахин. Говорят о нем по-разному: то он «хищник», то - «тонкая и нежная душа». В нем сочетается несовместимое. Человек, который любит Любовь Андреевну, всей душой сочувствует ей, не понимает прелести вишневого сада. Он предлагает сдать в аренду имение, разбить его на дачи, не сознавая, что это будет концом не только вишневого сада, но и его хозяев. Две противоположности боролись в этом человеке, но, в конце концов, победило рационалистическое зерно. Он не может сдержать радости, что он, бывший холоп, становится владельцем вишневого сада. Он начинает вырубать его без всякого сожаления. Лопахин поборол в себе любовь к Раневской, не хватило смелости у него и жениться на Варе.
Варя - приемная дочь Раневской - по существу была хозяйкой вишневого сада во время длительных отсутствий своей матери. У нее находятся ключи от имения. Но она, которая в принципе могла бы стать хозяйкой, не хочет жить в этом мире. Она мечтает о монашестве, о странствиях.
Действительной наследницей Любови Андреевны и Гаева можно было бы посчитать Аню. Но, к сожалению, она таковой не является. Аня с Петей олицетворяют будущее. Он - «вечный студент», своими философскими речами напоминающий Гаева; она - образованная девушка, его невеста. На Аню очень влияют Петины речи. Он говорит ей, что вишневый сад в крови, что его нужно ненавидеть, а не любить. Она же во всем соглашается с Петей и восторгается его умом. И как страшный итог звучит вопрос Ани: «Почему я больше не люблю вишневого сада?» Аня, Любовь Андреевна, Гаев - все они по существу предают свой сад, сад, который они приручили, но за который не способны постоять. Трагедия старшего поколения в неспособности защитить свое прошлое. Трагедия же настоящего и будущего поколений в неспособности оценить и понять ценности прошлого. Ведь нельзя же, чтобы символом целого поколения стал топор. Чехов в пьесе описал три поколения, раскрыл перед читателем трагедию каждого из них. В наше время проблемы эти также актуальны. И на рубеже двадцатого - двадцать первого веков произведение Чехова приобретает оттенок некоего предостережения.
