Зрелые пьесы Чехова, построенные на конкретном бытовом материале, обладают вместе с тем и обобщающим, символическим значением. Смысл «Вишневого сада» (1903) также вовсе не сводится только к истории о том, как на смену старым владельцам имения — дворянам — приходит ловкий и предприимчивый капиталист. Вишневый сад в пьесе Чехова перерастает в символ красоты, чистоты, гармонии. Утрата его равносильна утрате счастья. Тем самым пьеса перерастает свое время, оказываясь близкой и понятной читателям другой исторической эпохи. В чеховской драматургии вообще и в пьесе «Вишневый сад» в частности на первый план выступают общечеловеческие проблемы, объясняющие их широкую популярность во всем мире.

В последней пьесе Чехова появляется чрезвычайно важный для драматурга мотив железной дороги. Именно потому, что железная дорога прошла возле имения, вишневый сад обречен. Еще недавно имение было бездоходным, но теперь положение изменилось: появилось хорошее и удобное сообщение с городом. Теперь, по убеждению Лопахина, выгоднее вишневый сад разбить на дачные участки, а деревья вырубить. Железная дорога у Чехова означает объективную, независимую от действующих лиц угрозу, нависшую над вишневым садом. Однако в двигающихся событиях есть и личная вина Раневской, Гаева и других героев.

Сложность образа Раневской, парадоксальное сочетание в ней хороших, добрых человеческих качеств и равнодушия, эгоизма, даже жестокости есть следствие как объективных, так и субъективных причин, в силу которых ее нежность, бескорыстие, мягкость, доброжелательность неуловимо преобразуются в легкомыслие и безответственность. Существуют диаметрально противоположные оценки чеховской героини. В ней видели воплощение «нежной любви к России и ее прошлому» (артист И. В. Ильинский), но ее же называли «очаровательной паразиткой» (литературовед В. В. Ермилов). В Раневской, действительно, ощущаются отзвуки прекрасных традиций духовной культуры, но с высоты этих традиций Чехов как раз и судит ее, причем судит суровым судом. Гибель вишневого сада и на ее совести. Чеховская идея о личной ответственности человека за выбор жизненной позиции, за судьбы красоты в мире является одной из главных в пьесе; она определяет авторское отношение ко всем действующим лицам.

В раскрытии авторского замысла «Вишневого сада» особо важная роль принадлежит Лопахину. Среди русского купечества были уже люди, явно «выламывающиеся» из своего класса, как, например, у М. Горького Фома Гордеев, а потом и Егор Булычев. Противоречивость, внутренняя неустойчивость подобных людей были убедительно переданы Чеховым в образе Лопахина. Истоки его противоречивости в двойственности его социального положения. Ермо-лай Лопахин, став очень богатым человеком, не может забыть своего мужицкого происхождения. Уничтожение вишневого сада вызывается у него, в первую очередь, не столько страстью к наживе, сколько местью за недавнее унижение.

В Лопахине живут и борются два человека: «тонкая и нежная душа» и «хищный зверь» (и то, и другое определения принадлежат Пете Трофимову). В нем отражается противоречие между объективным смыслом его действий и субъективными намерениями. Драматизм Лопахина состоит в том, что сам-то он не осознает в себе никакого «звериного начала». Ему кажется, что действия и поступки его вызваны и оправданы стремлениями высокими и благородными. Он думает о себе как о строителе не просто дачных участков, но какого-то счастливого будущего, новой жизни. Но даже в момент торжества у Лопахина чувствуется щемящая нота безнадежности, разочарования. Его постоянно мучает какая-то внутренняя неудовлетворительность. Есть у него искренняя жажда духовности: он уже не может жить по-старому, только в мире барышей и чистогана. Но как жить иначе, он и вовсе не представляет. Отсюда и трагический отсвет, который лежит на Лопахине, отсюда его ущербность, надорванность, странное сочетание мягкости и грубости, невоспитанности и интеллигентности, что проявляется не только в его поступках, но и в речи. Обреченность этого странного купца совершенно ясно ощущается к концу пьесы.

В критике и литературоведении давно идет полемика вокруг образа Пети Трофимова. М. Горький назвал его дрянненьким студентом, а критик-большевик В. В. Воровский увидел в Трофимове передового представителя молодого поколения, способного на борьбу с враждебной средой . В мыслях, поступках, в жизни Пети Трофимова есть своя внутренняя логика. Его речи звучат сильно и убежденно, когда он с горечью говорит о тяжелой жизни рабочих.

В гневных упреках «вечного студента» по адресу бездействующей интеллигенции слышатся чеховские мысли и настроения. Казалось бы, в задачу драматурга входило вызвать у зрителей чувство симпатии к студенту-демократу, неоднократно подвергавшемуся преследованиям за свои убеждения, гордого в своей бедности, честного и принципиального в обличении прошлого, провозвестника лучших времен. Но странным образом сочетаются в Пете призывы к труду и его собственное безделье на протяжении шести месяцев в имении Раневской, безудержный оптимизм и мрачная констатация всеобщей испорченности, а отсюда и неверие в человека. И, казалось бы, неожиданные в его устах анархические фразы об абсолютной свободе его, «гордого и сильного», от окружающего мира, от общества («без вас», «мимо вас»), о презрении не только к богатым, но и к нищим, оказываются логичными для человека с гипертрофированным самосознанием («Я в первых рядах!»), наделенного уверенностью в собственной непогрешимости.

В изображении представителей молодого поколения (Пети и Ани) Чехов прежде всего подчеркивает два момента: во-первых, они не знают жизни, а во-вторых, им свойственна враждебность к вишневому саду как признаку чужой культуры. По мнению Пети, это то прошлое, с которым необходимо покончить, уничтожив его. И наивная Аня доверчиво принимает логику Трофимова: «Что вы со мной сделали, Петя, отчего я уже не люблю вишневого сада, как прежде…» Уже в одном этом, с точки зрения автора, проявляется ограниченность и даже ущербность молодых героев.

Авторское отношение почти ко всем персонажам пьесы (за исключением лакея Яши) неоднозначно. Свою долю сочувствия заслуживает Раневская. Жалко пропадающей напрасно энергии делового человека Лопахина. Грустную улыбку вызывает «вечный студент» — он же «облезлый барин» Трофимов с его пламенными речами. Можно рассматривать систему образов в пьесе как выражение определенных временных категорий: прошлое, настоящее, будущее. Можно добавить к этому градацию персонажей в социальном плане: дворянин, купец, представитель демократической интеллигенции. Однако в иерархии образов высшее место занимает вишневый сад, символизирующий красоту, счастье, Родину, те культурные ценности, которые нужно сохранить и приумножить. Все виноваты перед вишневым садом, который они не сумели сохранить, передать будущему — тому самому, о котором так хлопочет Петя, тем внукам и правнукам, о которых мечтает Лопахин.

Таким образом, конфликт в пьесе «Вишневый сад» возникает прежде всего не между различными поколениями или социальными группами, а между всеми действующими лицами, с одной стороны, и вишневым садом — с другой. Персонажи пьесы во многом отличны друг от друга, но по отношению к вишневому саду они — по различным причинам и поводам — выступают как единая сила, губящая красоту (в гибели Фирса также повинны все, начиная с Ани). Так раскрывается мысль драматурга об ответственности людей за все, что совершается на земле — и за судьбу прекрасного сада, и за судьбу каждого человека.