Лучшей повестью Карамзина справедливо признана «Бедная Лиза» (1792), в основу которой положена просветительская мысль о внесословной ценности человеческой личности. Проблематика повести носит социально-нравственный характер: крестьянке Лизе противопоставлен дворянин Эраст. Характеры раскрыты в отношении героев к любви. Чувства Лизы отличаются глубиной, постоянством, бескорыстием: она прекрасно понимает, что ей не суждено быть женою Эраста. Дважды на протяжении повести она говорит об этом, в первый раз матери: «Матушка! Матушка! Как этому статься? Он барин, и между крестьянами… Лиза не договорила речи своей» . Второй раз - Эрасту: «Однако ж тебе нельзя быть моим мужем!».- «Почему же?» - «Я крестьянка…». Лиза лобит Эраста самозабвенно, не задумываясь о последствиях своей страсти. «Что принадлежит до Лизы,- пишет Карамзин,- то она, совершенно ему отдавшись, им только жила и дышала… и в удовольствии его полагала свое счастье»
Эраст изображен в повести не вероломным обманщиком-соблазнителем. Такое решение социальной проблемы было бы слишком грубым и прямолинейным. Это был, по словам Карамзина, «довольно богатый дворянин» с «добрым от природы» сердцем, «но слабым и ветреным,., Он вел рассеянную жизнь, думал только о своем удовольствии…» . Таким образом, цельному, самоотверженному характеру крестьянки противопоставлен характер доброго, но избалованного праздной жизнью барина, не способного думать о последствиях своих поступков. Намерение обольстить доверчивую девушку не входило в его планы. Вначале он думал о «чистых радостях», намеревался «жить с Лизою как брат с сестрою». Но Эраст плохо знал свой характер и слишком переоценил свои нравственные силы. Вскоре, по словам Карамзина, он «не мог уже доволен быть… одними чистыми объятиями. Он желал больше, больше и, наконец, ничего желать не мог». Наступает пресыщение и желание освободиться от наскучившей связи.
Следует заметить, что образу Эраста сопутствует весьма прозаический лейтмотив - деньги, которые в сентиментальной литературе всегда вызывали к себе осудительное отношение. Настоящая искренняя помощь выражается у писателей-сентименталистов в самоотверженных поступках. Вспомним, как решительно отвергает радищевская Анюта предложенные ей сто рублей. Точно так же ведет себя слепой певец в главе «Клин», отказываясь ОТ «рублевика» и принимая от путешественника лишь шейный платок.
Эраст при первой же встрече с Лизой стремится поразить ее воображение своей щедростью, предлагая за ландыши вместо пяти копеек целый рубль. Лиза решительно отказывается от этих денег, что вызывает полное одобрение и ее матери. Эраст, желая расположить к себе мать девушки, просит только ему продавать ее изделия и всегда стремится платить в десять раз дороже, но «старушка никогда не брала лишнего». Лиза, любя Эраста, отказывает посватавшемуся к ней зажиточному крестьянину. Эраст лее ради денег женится на богатой пожилой вдове. При последней встрече с Лизой Эраст пытается откупиться от нее «десятью империалами». «Я люблю тебя,- оправдывается он,- и теперь люблю, то есть желаю тебе всякого добра. Вот сто рублей - возьми их» . Эта сцена воспринимается как кощунство, как надругательство над любовью Лизы: на одной чаше весов - вся жизнь, помыслы, надежды, на другой - «десять империалов». Сто лет спустя ее повторит Лев Толстой в романе «Воскресение».
Для Лизы потеря Эраста равнозначна утрате жизни. Дальнейшее существование становится бессмысленным, и она накладывает на себя руки. Трагический финал повести свидетельствовал о творческой смелости Карамзина, не пожелавшего снизить значительность выдвинутой им социально-этической проблемы благополучной развязкой.
В целях максимального правдоподобия Карамзин связал сюжет своей повести с конкретными местами тогдашнего Подмосковья. Домик Лизы расположен на берегу Москвы-реки, неподалеку от Симонова монастыря. Свидания Лизы и Эраста происходят возле Симонова пруда, который после выхода повести получил название «Лизина пруда». Все эти реалии произвели на читателей ошеломляющее впечатление. Окрестности Симонова монастыря стали местом паломничества многочисленных поклонников писателя.
В повести «Бедная Лиза» Карамзин показал себя большим психологом. Он сумел мастерски раскрыть внутренний мир своих героев, в первую очередь их любовных переживаний. Идея вне сословной ценности человеческой личности была раскрыта Карамзиным не только в трагическом, как это было в «Бедной Лизе», но и в панегирическом плане. Так появился «Фрол Силин, благодетельный человек» (1791), произведение интересное прежде всего в жанровом отношении. Многочисленные исследователи Карамзина называли «Фрола Силина» то повестью, то очерком, то анекдотом. Между тем перед нами не повесть, не очерк, не анекдот, а похвальное слово - жанр, чрезвычайно распространенный в XVIII в. в литературе классицизма, героями которого были монархи, вельможи, полководцы. Карамзин ввел в этот жанр простого крестьянина. Это было вызовом, почти дерзостью по отношению и к литературным традициям, и к устоявшимся социальным представлениям.