Февральскую революцию Мандельштам приветствовал, а к Октябрьской сначала отнесся довольно настороженно. Тем не менее уже в мае 1918 г. он написал «Сумерки свободы», где призывал:
Прославим, братья, сумерки свободы,
Великий сумеречный год!
В кипящие ночные воды
Опущен грозный лес тенет.
Восходишь ты в глухие годы,
О, солнце, судия, народ.

Поэту казалось, что революция несет с собой коренное изменение жизни подавляющего большинства народа в лучшую сторону, и ради подобного обновления бытия можно временно пожертвовать демократическими свободами:

Ну что ж, попробуем: огромный, неуклюжий,
Скрипучий поворот руля.

Последствия этого поворота Мандельштаму скоро довелось испытать на себе. Его поэзию печатали очень мало, поскольку исполнять в стихах «социальный заказ» он отказывался. В стране возникла все более гнетущая атмосфера несвободы, которую Мандельштам переживал очень тяжело. Еще в годы гражданской войны, оказавшись в заточении у белых, он, по свидетельству одного мемуариста, требовал освобождения, утверждая, что «не создан для тюрьмы». Но случилось так, что большую часть жизни Мандельштаму пришлось прожить в обществе, где свобода личности подавлялась, а условия существования напоминали лагерные. Тем более что последние четыре года Осип Эмильевич провел в ссылках и лагерях, откуда ему не суждено было выйти. Все это не могло не отразиться в его стихах и даже привело к длительному перерыву в поэтическом творчестве.

Мандельштам подчеркивал:
Пора вам знать: я тоже современник,
Я человек эпохи Москвошвея,
Смотрите, как на мне топорщится пиджак,
Как я ступать и говорить умею!
Попробуйте меня от века оторвать!
Ручаюсь вам, себе свернете шею!

Эти строки написаны в 1931 г., когда подавляющее большинство поэтов прославляло великие стройки пятилетки и небывалый размах социалистического строительства. Мандельштам же нашел в себе мужество иронизировать над эпохой, намекая, что ее правильнее связать с низкокачественной одеждой Москвошвеи, а не с гигантами металлургии и энергетики. Последние не дают никакого видимого облегчения в повседневной жизни людей, тогда как их насущные нужды удовлетворяются даже хуже, чем до революции.

Мандельштам ощущал свой разлад с эпохой, но не собирался сдаваться на милость «веку-волкодаву»:
Мне на плечи кидается век-волкодав,
Но не волк я по крови своей,
Запихай меня лучше, как шапку, в рукав
Жаркой шубы сибирских степей.
Чтоб не видеть ни труса, ни хлипкой грязцы,
Ни кровавых костей в колесе,
Чтоб сияли всю ночь голубые песцы
Мне в своей первобытной красе…

Так писал поэт за три года до ссылки, словно предчувствуя свою судьбу. Он чувствовал себя современником великих и трагических событий, но не хотел ни в коей мере разделять ответственность за подавление свободы и пролитую кровь с власть имущими. Хотя порой испытывал большой соблазн пойти по пути, по которому уже пошли многие собратья по литературе. В 1930 г.. он писал об альтернативном, благополучном варианте своей судьбы: «А мог бы жизнь просвистать скворцом, заесть ореховым пирогом… Да, видно, нельзя никак». Друг Мандельштама Б.С. Кузин вспоминал: «Особенно, по-видимому, для него был силен соблазн уверовать в нашу официальную идеологию, принять все ужасы, каким она служила ширмой, и встать в ряды активных борцов за великие идеи и за прекрасное социалистическое будущее. Впрочем, фанатической убежденности в своей правоте при этих заскоках у него не было.

Всякий, кто близко и дружески с ним соприкасался, знает, до чего он был бескомпромиссен во всем, что относилось к искусству или морали… Но когда он начинал свое очередное правоверное чириканье, я на это бурно негодовал, но он не входил в полемический пыл, не отстаивал с жаром свои позиции, а только упрашивал согласиться с ним: «Ну, Борис Сергеевич, ну ведь правда же, это хорошо». А через день-два: «Неужели я это говорил? Чушь! Бред собачий!» Тут дело было не в простом желании приспособиться, чтобы обеспечить себе достойные условия жизни. Мандельштам испытывал потребность ощутить себя частью некоего большого целого, участником преобразования жизни. Однако, к счастью для поэзии, приверженность Осипа Эмильевича нормам нравственности в литературе и жизни не позволила ему пойти в своем творчестве на губительный компромисс. Мандельштам одним из первых заклеймил как палача «кремлевского горца» Сталина, за что поплатился ссылкой и в конечном счете гибелью. Поэт и в позднейших стихотворениях дерзко заявлял:

Лишив меня морей, разбега и разлета
И дав ступе упор насильственной земли,
Чего добились вы? Блестящего расчета:
Губ шевелящихся отнять вы не могли.

Мандельштам верил: «Не разнять меня с жизнью, — ей снится убивать и сейчас же ласкать…» Он чувствовал, что эпоха убьет его, как и тысячи и тысячи других, отказавшихся жить в соответствии с моралью «века-волкодава», и что суждено ему лишь посмертное признание. А характер эпохи он в своей поэзии определил точнее и глубже подавляющего большинства современников.