Наибольшую славу при жизни и, кроме того, материальное» благополучие принесли писателю четыре комедии: «Веер леди Уиндермир» (1892, пост. 1892, опубл. 1893), «Женщина, не стоящая внимания» (1892, пост. 1893, опубл. 1894), «Идеальный муж» (1893, пост. 1895, опубл. 1899), «Как важно быть серьезным» (1894, пост. 1895, опубл. 1899, полный вариант в 4 действиях — 1956).
Первая из этих комедий знаменовала конец более чем столетнего кризиса английской драматургии, наступившего после премьеры «Школы злословия» Р. Б. Шеридана
Драмы Байрона и Шелли предназначались для чтения, попытки некоторых английских драматургов на протяжении всего XIX в. преодолеть засилье на английской сцене французской мелодрамы оказывались тщетными, и только постановка пьес Шекспира и некоторых других произведений классической драматургии скрашивала театральную жизнь Англии. Уайльд и выступивший чуть позже него Шоу стали подлинными реформаторами английской драматургии, утвердив на ней проблемную интеллектуальную драму.
Работая над пьесами, Уайльд нередко обращался к знакомым схемам сюжетов, соблюдал традиционное единство времени (события охватывают не более суток) и частично единство места. Перенесение событий в Лондон (в «Женщине, не стоящей внимания» — в английское поместье Ханстентон) и «в наши дни» (т.е. в 1890-е годы) кажется лишь приспособлением традиционных сюжетов к интересам зрителей лондонских театров. Но это неверное предположение. На самом деле Уайльд и здесь прибегал к парадоксальному использованию традиций. Он отталкивается от образцов французской «хорошо сделанной пьесы», ярче всего представленной в творчестве Э. Скриба, а также от реалистической драмы (во Франции — Бальзак, в Англии — Пинеро и др.) и от «Школы злословия» Шеридана, великолепно маневрируя их сценической условностью.
В названиях драматических произведений Уайльда скрывается парадокс, развертываемый в сюжете.
Веер леди Уиндермир — это предмет, ставший своего рода действующим лицом: он подарен героине мужем в день ее рождения и поначалу символизирует семейное счастье. Потом, когда леди Уиндермир узнает о тайной связи мужа с некой миссис Эрлин, женщиной сомнительной репутации, веер становится символом мести: им потрясает леди Уиндермир, обещая мужу публично оскорбить миссис Эрлин, если она осмелится явиться в их дом. Но у героини не поднимается рука, когда это действительно происходит. Затем веер обнаруживает лорд Уиндермир на диване в холостяцкой квартире своего друга, остроумного и безответственного лорда Дарлингтона, и веер становится знаком измены (полная ревности леди Уиндермир, оставив мужу прощальное письмо, поддалась на уговоры влюбленного в нее лорда Дарлингтона и пришла к нему). Но измена не состоялась, а ее попытка никому не стала известной: миссис Эрлин спасла леди Уиндермир от позора, уничтожив ее письмо и дав ей возможность незаметно покинуть квартиру Дарлингтона. В финале пьесы веер символизирует примирение: леди Уиндермир отдает его миссис Эрлин по ее просьбе и вступается за эту женщину с дурной репутацией перед мужем, так и не узнав, что миссис Эрлин — ее мать.
В названии «Женщина, не стоящая внимания», также обнаруживается парадоксальность, раскрывающаяся в пьесе: миссис Арбетнот, к которой относится это определение и которая даже в списке действующих лиц идет последней, оказывается женщиной, более всего стоящей внимания.
«Идеальный муж» — еще один парадокс.
Сэр Роберт Чилтерн создал свое благосостояние, продав важный государственный секрет. Этот «идеальный муж» ничем не лучше шантажирующей его бессердечной и алчной авантюристки миссис Чивли. Но благополучие семьи Чилтсрнов не разрушено: их добрым гением выступает лорд Горинг, считающийся беспутным, эпатирующим аристократическое, общество молодым человеком.
В названии «Как важно быть серьезным» (« Тке 1трогШпсе о/ Вегп§ Еагпез(») заключена игра слов. ЕагпеМ по-английски значит «серьезный», но одновременно это имя Эрнст.
Два друга, Алджернон Монкриф и Джек Уординг, легкомысленные денди, влюбляются в светских девушек, мечтающих выйти замуж за серьезного человека, которого бы звали Эрнст. Они достигают своего счастья, когда узнают тайну: Джек
— когда-то забытый служанкой в саквояже сын военного, племянник знатной леди Брэкнелл, в честь отца получивший при рождении имя Джон Эрнст, а Алджернон
— его младший брат. Теперь для двух браков нет никаких помех.
Во всех комедиях Уайльда есть некая тайна, относящаяся к прошлому героев. При всей стремительности действия главное у Уайльда заключено в интеллектуальных диалогах. Этим его комедии отличаются от французских «хорошо сделанных пьес» и сближаются с интеллектуальной драмой, восходящей к «Кукольному» дому» Ибсена, где ретроспективная композиция (завязка отнесена в прошлое) также сочеталась с интеллектуальными дискуссиями.
Уайльд не столь серьезен, как Ибсен, но за его легкостью, парадоксальностью обнаруживается исследование и разоблачение таких язв общественной жизни викторианской Англии, как лицемерие и прикрываемые им пороки высшего света.
Культ красоты приводит Уайльда к парадоксальному утверждению: искусство не только стоит выше жизни, но и формирует действительность в соответствии с фантазией художника. Это кульминационная точка развития эстетизма. Эстетизм как явление теоретического порядка послужил основой для объединения ряда писателей, представляющих в литературе разные художественные стили. У большинства из них отмечается явная склонность к символизму (особенно у деятелей «Желтой книги»). Но символизм в Англии не обрел таких четких форм, как во Франции и Бельгии.