Мотив возможной, но парадоксально несостоявшейся любви, любви с оттенком некоей иллюзорности и нереальности, прослеживается в рассказах «О любви», «У знакомых», «На пути», «В родном углу», «Поцелуй». Герои этих рассказов в силу разных причин не решаются на признание (немного особняком стоит рассказ «Поцелуй»), другая же сторона настолько сильно ожидает решительных шагов от предмета своей любви, что атмосфера накаляется до такой степени, когда любая малозначащая фраза, случайный взгляд и т.д., подобно искре, воспламеняют надежду на счастье, которое, по мнению «ожидающих», почти уже случилось. Но счастью не суждено осуществиться, и они оказываются жестоко обмануты (на это у судьбы есть свои причины).

Героиня рассказа «У знакомых», Надежда, возлагает (согласно своему имени) большие надежды на своего старого знакомого, вероятно, бывшего возлюбленного (ее любовь, похоже, не остыла и сейчас, спустя десяток лет, оно сильно трансформировалось в тоску по тихому, обыкновенному, женскому счастью) Михаила Подгорина. Для него же одно пребывание в Кузьминках ощущается как повинность. Он едет в это имение с такой установкой, и она не просто подтверждается, а даже превосходит себя (планировал пробыть дня три - уехал на следующее утро). Та, Ва и На, а также Сергей Сергеич ожидали от визита Подгорина слишком многого. И их радушие, чрезмерная радость и преувеличенная приветливость, граничащая с какой-то приторностью и наигранностью, еще сильнее контрастируют с «некоммуникативным» настроем главного героя. Корыстность причин, побудивших пригласить старого знакомого к себе в имение, словно витает в воздухе, Подгорин чувствует это с момента его появления в доме Лосевых.

Чего же от него хотят? Всего ничего - чтобы он уладил их дела с имением, которое разорилось и теперь выставлено на торги, чтобы он помог материально, от него ждут непосредственного участия в судьбе Надежды. Причем на последнее делается очень большая ставка, ибо благополучное разрешение этого крайне интимного вопроса, сулит, исходя из логики хозяев, удачную развязку в делах материальных.

Любовь увязывают с чем-то практичным и приземленным. Подгорин дивится тому, насколько уродливы, пусты и приземленны стали сами некогда привлекательные девушки. Они превратились в женщин, в которых не было ничего женского. Татьяна так сильно занята своим семейным счастьем, что не испытывает счастья, постоянно стоит «на страже своей любви и своих прав на эту любовь и всякую минуту готова броситься на врага, который захотел бы отнять у нее мужа и детей» (IX, 415). Высшее образование и работа врачом Вари, казалось, «не коснулись в ней женщины. Она… любила свадьбы, роды, крестины, длинные разговоры о детях, любила страшные романы с благоприятной развязкой, в газетах читала только про пожары, наводнения и торжественные церемонии…» (IX, 415). Надежда же настолько зациклилась на своей «женской судьбе», что «влюблена в свои мечты о муже и детях» и страстно хочет одного: чтобы ей сделали предложение.

Подгорин, будучи человеком слабым (он не находил в себе смелости даже правдиво объяснить своим приятелям безвыходное положение с их имением), естественно, не выдерживает такого напора «ожиданий». И несмотря на короткое «затмение», которое на него нашло, когда он подумал о Надежде на миг как о возможной жене (эта мысль, кстати, очень скоро вызвала у него испуг), он явно не готов разделить свою судьбу с этой женщиной.

Мотив ожидания достигает своего максимального воплощения в финале рассказа, когда Надежда, почти уверенная в счастливом решении своей судьбы, когда осталось лишь только объясниться, стоит ночью около башни, не видя, но чувствуя присутствие любимого человека. Она даже улыбается, надеясь на близкое счастье. Но ее ожидание ответного жеста со стороны Подгорина не увенчивается успехом.

Он, досадуя (кстати, характерное состояние для героев этого «типа») на свою холодную скуку, «неумение приспособляться к действительной жизни, неумение брать от нее то, что она может дать» и одновременно с «жаждой того, чего нет и не может быть на земле», сидит, притаившись, и думает только о том, «что здесь в усадьбе, в лунную ночь, около красивой, влюбленной, мечтательной девушки он так же равнодушен, как на Малой Бронной…» (IX, 427).

«Иллюзорность» любви обязана своим качеством мужчине, для которого все, что происходило в Кузьминках, тоже было не больше, чем иллюзией, о которой он, приехав домой, через десять минут забыл.Что может сделать человека счастливым? Обычно в поисках счастья люди стремятся к чему-то вполне зримому и осязаемому, и желательно, чтобы этого было много. Счастливая семейная жизнь в образе жены, как минимум пяти розовощеких, веснушчатых, пухленьких детей, роскошного особняка с окнами, выходящими в сад. Или яркая, богатая впечатлениями от миллионов поклонников, цветов, признания за блистательно сыгранные роли жизнь актрисы, в которой есть все: слезы, радость, любовь, разлука, трагедия… правда, только на сцене. Или высокий чин, заставляющий всех почтенно преклонять голову и рассыпаться в любезностях. Или… что-то еще.

Как ни парадоксально, но именно наличие перечисленного, а также неназванного, но имеющего к предмету разговора примерно такое же непосредственное отношение (мы имеем в виду мечту человека о счастье, как воплощение его удовлетворенного самолюбия) делает этого самого человека еще более несчастным и одиноким. Он как будто осознает, что теперь, в новом положении он оказался от счастья еще дальше, чем был.

Наверно, это происходит оттого, что люди не принимают всерьез маленькие подарки судьбы, счастливые случайности, которые встречаются в повседневной жизни. А ведь счастье на самом деле - маленькое, его пугают крупные масштабы ненасытного человеческого желания обладать. Похоже, что эта мысль воплотилась в рассказе Чехова «Поцелуй».

Герой этого рассказа, штабс-капитан Рябович, считающий себя «самым робким, самым скромным и самым бесцветным офицером в всей бригаде» (VI, 262), является, в принципе, воплощением столь известного и до боли знакомого типа «маленького человека», своеобразного порождения русской культуры. Маленький человек по природе своей не требует от жизни многого, точнее сказать, не ждет от нее ничего, так как тоже поставил на себе крест, раз и навсегда причислив себя к «бесцветному» роду людей. Из-за своей определенной вычеркнутости из жизни, намеренной изоляции себя даже из мыслей о том, что и в его жизни возможно счастье, самое настоящее, радостное и всепоглощающее, возможен успех, который поставит его на пьедестал победителя, этот человек обладает повышенной чувствительностью и обостренным восприятием всего происходящего (скудная «внешняя» жизнь компенсируется богатством переживаний внутренней). Поэтому столь незначительный казус, как обознание, когда Рябовича приняли за ожидаемого любимого мужчину и поцеловали (восхитительность ситуации заключается еще и в том, что Рябович оказывается неузнанным и та прекрасная незнакомка, которая его поцеловала, как бы перевернув тем самым сюжет о Спящей Красавице, остается той же прекрасной незнакомкой), влечет за собой настоящее перерождение героя. Из робкого, сутуловатого, стесняющегося самого себя человека герой превратился в необычайно обаятельного мужчину, улыбка которого заставила остановиться перед ним жену генерала, к которому были приглашены офицеры, Раббеку.

Он ощущает свое новое состояние примерно так же, как чувствовал себя Гадкий Утенок, однажды обратившийся в лебедя. «Его шея, которую только что обхватывали мягкие пахучие руки, казалось ему, была вымазана маслом; на щеке около левого уса, куда поцеловала незнакомка, дрожал легкий, приятный холодок, как от мятных капель… весь же он… был полон нового странного чувства, которое все росло и росло…» (VI, 265).

Эта маленькая приятная случайность явилась для Рябовича самым важным и значительным событием в его жизни, она перевернула все его привычные взгляды на мир и самого себя в один миг, она заразила его влюбленностью во всех женщин сразу, влюбленностью во всех людей и себя, влюбленностью в жизнь.

Какой-то далекий, прекрасный, неведомый мир нечаянно коснулся и его, лишь слегка дотронувшись своей чудесной красотой, вдохновением, волшебством замкнувшейся в себе, одинокой и безразличной души героя. И он понял, насколько преобразилась теперь его жизнь. В нем жила теперь его маленькая тайна, подарившая ему счастья больше, чем у всех людей на земле. Когда он засыпал, то «последней его мыслью было то, что кто-то обласкал и обрадовал его, что в его жизни свершилось что-то необыкновенное, глупое, но чрезвычайно хорошее и радостное. Эта мысль не оставляла его и во сне». (VI, 268). И каждое утро, «когда денщик подавал ему умываться, он, обливая голову холодной водой, всякий раз вспоминал, что в его жизни есть что-то хорошее и теплое». (VI, 273).

Любовь к тому воображаемому образу женщины, который то зыбко складывался, то настойчиво ускользал из фантазирующего ума Рябовича, не менее сильна и реалистична, чем любовь к конкретному человеку, скорее даже более. Она возникает из ничего, из воздуха и напоминает добрую шутку какого- то фокусника.