Вместе с Л. Н. Толстым и В. Г. Короленко Чехов завершает вековой период развития русской литературы XIX в. Являясь законным наследником и продолжателем ее лучших традиций, он стоит в преддверии уже новой исторической эпохи и нового искусства.

Свою литературную деятельность Чехов начал в трудные 80-е годы. Первое время он печатался в юмористических журналах («Осколки», «Будильник», «Стрекоза»), невзыскательные читатели которых были уже приучены к банальным сюжетам о злых тещах и «дачных» мужьях. И у Чехова на первых порах встречались шуточные сценки, анекдоты, смешные подписи под рисунками, высмеивающие мелочи обывательского существования. Некоторые его ранние произведения не очень-то отличались от обычного материала юмористических журналов той поры. И все же, отдав известную дань развлекательной литературе, Чехов сумел уберечь свой талант от той опасности, которая реально ему угрожала.

Разумеется, нельзя только отрицательно оценивать воздействие «малой прессы» на Чехова. Там он прошел неплохую школу, научился быстро откликаться на животрепещущие темы, всматриваться в мелочи окружающей его действительности, писать сжато, лаконично. Именно там вырабатывались мастерство меткой характеристики, реалистической детали, остроумие и языковая точность. Но знаменитая чеховская формула «краткость — сестра таланта» есть вместе с тем и результат его следования традициям большой русской литературы — и первостепенным мастерам (Пушкин, Лермонтов, Гоголь), и писателям-демократам 60-х годов (Н. и Гл. Успенские, В. А. Слепцов), и своему старшему современнику Н. С. Лескову.

В раннем творчестве писатель последовательно выступал против превращения человека в раба. В изменившихся исторических условиях он начинает предъявлять к своим героям более высокие требования, обвиняя не только социальную среду, но и действующих лиц своих произведений в утрате человеческого достоинства, в рабской покорности и приниженности, в чувстве страха перед жизнью, запуганности и забитости, в отсутствии даже попыток отстоять свое человеческое достоинство, в профанации чувства любви и дружбы («В наш просвещенный век, когда и т. д.», 1883; «На гвозде», 1883; «Живая хронология», 1885, и др.).

Писательская известность Чехова быстро росла. К середин 80-х годов он был уже автором таких замечательных рассказов как «Злоумышленник» (1885), «Егерь» (1885), «На пути» (886) «Кошмар» (1886), и др. Произведения молодого писателя встретили сочувственный отклик у литераторов старшего поколения: А. Н. Плещеева, Я. П. Полонского, Н. С. Лескова, Д. С. Григоровича, который в 1886 г. написал Чехову большое письмо, призывая его беречь свой талант и более взыскательно относиться к своей работе. В 1889 г. была опубликована повесть Чехова с названием, которое само по себе прозвучало демонстративно и даже вызывающе: «Скучная история». Уже в «Степи» он решительно отказался от фабульной остроты. В новой повести также почти нет напряженных внешних событий (история с замужеством дочери рассказчика Николая Степановича сознательно отодвинута на задний план). В центре произведения — трагическая история профессора медицины, заслуженного ученого и незаурядного человека. Он, чья жизнь, казалось бы, была посвящена любимой работе, благородной деятельности, с беспощадной искренностью приходит на склоне лет к выводу, что у него нет «общей идеи», которая озарила бы высшим светом все, что он делает. Николай Степанович решительно осуждает позицию равнодушия, распространившуюся в интеллигентном обществе 80-х годов: «Говорят, что философы и истинные мудрецы равнодушны. Неправда, равнодушие — это паралич души, преждевременная смерть».

В произведениях Чехова на рубеже XIX и XX вв. усиливается мотив ухода, стремления порвать с прошлым («Учитель словесности», 1894; «Случай из практики», 1898). Той же тональностью проникнут один из самых последних рассказов Чехова «Архиерей» (902), герой которого, как и старый профессор из «Скучной истории», мучается сознанием напрасно прожитой жизни. Постепенно он приходит к пониманию, что у него никогда не было подлинной свободы. Лишь в предсмертном видении ему представляется, что он, «уже простой, обыкновенный человек, идет по полю быстро, весело, постукивая палочкой, а над ним широкое небо, и он свободен теперь, как птица, может идти, куда угодно!»Драматургия Чехова строилась с учетом достижений прежде всего русской литературы, в частности драматических произведений И. С. Тургенева и А. Н. Островского. Вместе с тем пьесы Чехова — это шаг вперед в мировом искусстве. Он начинает новый этап в развитии драматургии, обогащая опыт своих предшественников новыми творческими достижениями.

Новаторство чеховских пьес проявляется в том, что они строились не на остросюжетном драматическом действии, а на углубленном психологическом анализе характеров. Действие развивалось и держало зрителя в напряжении не с помощью внешних эффектов, а путем постепенного проникновения в суть сложного, а порою и противоречивого внутреннего мира героев.

В пьесах Чехова конфликт имеет преимущественно внутренний, психологический характер. Прямая борьба различных социальных сил или противостоящих личностей при этом не обязательна. Развитие действия отличается естественностью, максимальной приближенностью к повседневной, будничной действительности, существенные черты которой драматург отражает свободно и непринужденно. Преодолевая стандартные сюжетные шаблоны, например эффектные концовки, резкие контрасты, Чехов усиливает психологическую характеристику персонажей.

Новые принципы художественного отображения жизни, своеобразие конфликтов привели к изменениям в жанровой системе чеховской драматургии. Известно открытое столкновение Чехова, который назвал «Вишневый сад» комедией, с Московским Художественным театром, где эта пьеса была сыграна как драма. Однако сложность в понимании жанровой специфики чеховских пьес существует не только в связи с его последним произведением. «Чайку» Чехов тоже назвал комедией, а В. И. Немирович-Данченко увидел в ней прежде всего «скрытые драмы и трагедии в каждой фигуре пьесы» , и драматург тогда не возражал против подобной трактовки. Жанр «Иванова» Чехов первоначально обозначил как «комедия», потом переправил на «драму». Его жанровые поиски необходимо соотнести с традицией, в соответствии с которой Тургенев называл комедиями такие явно некомедийные пьесы, как «Нахлебник» и «Месяц в деревне», а Островский — «Последнюю жертву», «Таланты и поклонники», «Без вины виноватые».

Жизнь и творческая деятельность Чехова были тесно связаны с Украиной, ее общественной и культурной жизнью. Украинский язык, особенности быта и культуры украинского народа были знакомы писателю с детства, которое прошло в Таганроге (в XIX в. Таганрог принадлежал к Екатеринославской губернии). Приходилось ему бывать и в донецких степях. Впоследствии Чехов писал: «Это фантастический край. Донецкую степь я люблю и когда-то чувствовал себя в ней, как дома… Когда я вспоминаю про эти ; балочки, шахты… то мне становится грустно и жаль, что в Таганроге нет беллетристов и что этот материал очень близкий и ценный никому не нужен». Степные пейзажи, хорошо знакомые и памятные писателю, отразились в таких его рассказах, как «Святой ночью» (1886), «Мечты» (1886), «Счастье» (1886), «Казак» (1887) и др.

В 1888 и 1889 гг. Чехов провел летние месяцы на Украине. Он снимал дачу в имении Линтваревых в местечке Лука (недалеко от г. Сумы) и много путешествовал по «гоголевским» местам Харьковской и Полтавской губерний, осуществляя свою давнюю I мечту. Пребывание на Украине, новые впечатления от встреч с людьми, от природы, украинских просторов, приволья так взволновали Чехова, ему жилось «так ново, хорошо и здорово», что он даже захотел купить хутор в Полтавской губернии и навсегда там поселиться. В дальнейшем Чехов неоднократно ездил на Украину, бывал и в больших городах — Харькове, Одессе, но для творческого развития писателя особо важное значение имели летние месяцы в 1888 и 1889 годах.Украина дала Чехову не просто новые впечатления (в смысле расширения кругозора), но способствовала обращению к новым и важным проблемам. У писателя немного произведений, написанных непосредственно на украинском материале. Гораздо существеннее то, что в творчестве Чехова в конце 80-х годов явственно проявляются новые идеи и настроения, которые в дальнейшем будут лишь усиливаться. Существенную роль украинские мотивы играют и в последней пьесе Чехова «Вишневый сад», действие которой происходит на Украине. Само заглавие пьесы в этом плане весьма характерно. В русском фольклоре образ вишневого сада не встречается, зато он обычен в украинском устном народном творчестве, которое Чехов хорошо знал. Там нередко слова «вишневий сад» «начинают первую строку песни и по своей функции близки к заглавию литературного произведения» , В данном случае на память сразу же приходят стихи Шевченко «Садок вишневий коло хати…». Возможно, у Чехова и не было сознательного использования именно этих строк великого украинского поэта. Но существует память искусства — то, что уже вошло в культурную традицию. Поэтому вполне правомерно говорить об определенной ориентации Чехова при создании «Вишневого сада» и на украинские впечатления, и на его знания украинского фольклора и украинской литературы.

Пьесы Чехова шли на сценах многих театров Украины. Следует отметить, в частности, что первый успех пришел к чеховской «Чайке» в Киеве. Это было заслугой актера и режиссера Н. Н. Соловцова, которому сам драматург послал тогда еще неопубликованный текст пьесы.

Творческий опыт Чехова был с успехом использован в украинской литературе. Леся Украинка писала о том, что его произведения являются образцом для украинской психологической прозы и драматургии. Обращение ряда писателей (М. Коцюбинского, В. Стефаника, Л. Мартовича, М. Черемшины) к жанру короткого рассказа объясняется, в числе ряда причин, и влиянием Чехова. Исследователи уже обратили внимание на типологическое сходство рассказов Чехова и Коцюбинского («Сон», «Лялечка»), а также Стефаника («Катруся» и др.).

Выдающийся поэт был также редактором издания избранных произведений Чехова, которое вышло на украинском языке в годы Великой Отечественной войны. В предисловии М. Рыльский писал: «Пусть эта книжечка, изданная в дни священных боев за Отечество, будет почтительным знаком нашей памяти, скромным венком на могилу… гениального художника слова и верного сына братского народа…»