«Вишневый сад» Чехова представляет собой сочетание комедии — «местами более того фарса», как писал сам автор, с нежной и тонкой интригой. Соединение этих двух начал позволяет Чехову неоднозначно оценивать происходящее, одаривать двойственную, трагическую характеристику героям. Высмеивая их слабости и пороки, автор одновременно сочувствует им. Среди героев «Вишневого сада» нет ни одного чисто комического персонажа. Так, постаревший ребенок Гаев в иные минуты своей сценической жизни вызывает жалость и сострадание. Епиходов не только смешон со своими бесконечными неудачами, он и в самом деле несчастен! Все у него некстати, любовь его отвергнута, самолюбие его постоянно страдает. Персонажей «Вишневого сада» Чехов не делит на положительных и отрицательных, все они одинаково несчастны, одинаково недовольны своей жизнью.
Драму своих героев Чехов видит как раз в их повседневной жизни, поэтому главное чуткость он уделяет изображению будней, а события отодвигаются на второй план. Сюжет и композиция в пьесе носят чисто внешний, организующий характер. Само событие продажи вишневого сада является неотвратимым. Между Раневской, Гаевым и Лопахиным не возникает конфликта. Раневская и Гаев практически добровольно отказываются от вишневого сада и после его продажи более того чувствуют некоторое облегчение.
«В самом деле, теперь все хорошо, — говорит Гаев. — До продажи вишневого сада мы все волновались, страдали, а потом, когда вопрос был решен окончательно, бесповоротно, все успокоились, повеселели даже». Имение как бы само плывет в руки Лопахину. Петя Трофимов и Аня более того и не пытаются препятствовать этому. Свой «вишневый сад» они видят только в мечтах. Таким образом, Чехов изображает все события в их закономерном развитии, сами эти события не содержат в себе конфликта. Главный же конфликт развивается в душах героев. Он содержится не в борьбе за вишневый сад, а в недовольстве своей жизнью, невозможности соединить мечту и реальность. Поэтому после покупки вишневого сада Лопахин не становится счастливее, он так же, как и остальные герои пьесы, мечтает о том, чтобы скорее «изменилась как-нибудь наша нескладная, несчастливая жизнь».
Особенности конфликта повлекли за собой изменения в изображении драматургических характеров. Герои пьесы выявляют себя не в поступках, направленных к достижению цели, а в переживаниях противоречий бытия. Поэтому в пьесе отсутствует напряженное действо, оно сменяется лирическим раздумьем. Герои «Вишневого сада» не реализуют себя не только в действии, но и в слове. Каждая произнесенная фраза обладает скрытым подтекстом. Возникает так называемое «подводное течение», несвойственное классической драме. Примером тому может служить следующий диалог героев:
«Любовь Андреевна (задумчиво). Епиходов идет…
Аня (задумчиво). Епиходов идет…
Гаев. Солнце село, господа.
Трофимов. Да».
В данном случае слова значат немаловажно меньше, чем чувство неустроенности своей жизни, скрывающееся за обрывками фраз.
Таким образом, как раз в лирическом подтексте отражается сложная, противоречивая духовная жизнь героев. В пьесе «Вишневый сад» Чехов создает особую лирическую атмосферу. Автор не дает резкой индивидуальной речевой характеристики героям, скорее, их речь сливается в одну мелодию. С помощью этого эффекта автор создает ощущение гармонии. И, несмотря на то что Чехов разрушает сквозное действо, которое явилось организующим началом в классической драме, его пьеса не утрачивает внутреннего единства. Важно и то, что общее построение пьесы — это и настроение каждого героя. Поэтому все персонажи внутренне очень близки приятель другу. На это общее настроение откликается в драме каким-то трагическим звуком: «…все сидят, задумавшись, тишина, слышно только, как тихо бормочет Фирс, вдруг раздается отдаленный звук, точно с неба, звук лопнувшей струны, замирающий и печальный». В финале к этому звуку прибавляется и прочий, ещё более безотрадный: «Слышно, как неблизко в саду топором стучат по дереву».
Новаторство Чехова-драматурга залючается в том, что он отходит от принципов классической драмы и отражает драматическими средствами не только проблемы, но и показывает психологические переживания героев.