Пьеса Чехова «Вишневый сад» появилась в 1903 году, на рубеже веков, когда не только общественно-политический мир, но и мир искусства начал ощущать потребность в обновлении, появлении новых сюжетов, героев, приемов художественного творчества. Чехов, будучи талантливым человеком, уже проявил свое мастерство новатора в коротких рассказах, входит и в драматургию как человек, стремящийся сформировать новые художественные положения.

Он исходит из той мысли, что в реальной жизни люди не так часто ссорятся, мирятся, дерутся и стреляются, как это происходит в современных пьесах. Гораздо чаще они просто гуляют, разговаривают, пьют чай, а в это час и разбиваются их сердца, строятся или разрушаются судьбы. Внимание сосредоточено не на событии, а на внутреннем мире героев, настроении, чувстве, мыслях. Из этого и родился прием Чехова, который теперь принято называть смысловым подтекстом, «подводным течением», «теорией айсберга».

«На сцене должно быть все так же просто и так же сложно, как в жизни» (Чехов). И реально, в произведениях А. П. Чехова мы видим не изображение самого быта, как это было у А. Н. Островского, а отношение к нему.

Основной проект Чехова в создании новой пьесы не мог не отразиться на особенностях драматического произведения в обычном его понимании (завязка, развитие действия и т. д.). Сюжет нов, фабула отсутствует. У Чехова сюжет — судьба РФ, а фабула — лишь сцепление событий. Можно высказать, что пьеса Чехова держится не на интриге, а на настроении. В композиции произведения это особое лирическое настроение создают монологи героев, восклицания («Прощай, старая жизнь!»), ритмические паузы. Даже пейзаж вишневого сада-в цвету использует Чехов, чтобы передать ностальгическую грусть Раневской и Гаева по старой безмятежной жизни.

Интересны также чеховские детали: звук лопнувшей струны, как оттеняющий и усиливающий эмоциональное ощущение, бутафория, реплики, а не только пейзаж, как у Островского. Например, телеграмма, которую получила Раневская в самом начале пьесы, является как бы символом старой жизни. Получая ее в конце пьесы, Раневская тем самым не может отказаться от старой жизни, она возвращается туда. Эта безделица (телеграмма) помогает оценить отношение Чехова к Раневской, которая не смогла переступить в новую жизнь.

Лирическое настроение пьесы связано и с особенностью ее жанра, который сам автор определял как «лирическую комедию» . Определяя жанр пьесы, нельзя не отметить, что у Чехова нет положительного героя, наличие которого было характерно для произведений предшественников.

В пьесе Чехова нет однозначной оценки характеров героев. Например, Шарлотта Ивановна у Чехова и комический, и в то же час трагический герой. Но в пьесе есть один герой, которого автор оценивает беспощадно, — это Яша. «Вишневый сад» — это комедия старых отживших типов людей, переживших свое час. Чехов с грустью подсмеивается над своими героями. Над старым Гаевым, «прожившим свое состояние на леденцах», которому ещё более «древний» Фирс по привычке советует, какие «брючки» надеть, над Раневской, клявшейся в любви к Родине и сразу же уезжающей обратно в Париж, пока не передумал ворочаться любовник. Даже над Петей Трофимовым, который, казалось бы, символизирует обновление РФ, Чехов иронизирует, называя его «вечным студентом».

Стремление Чехова показать просторный социальный фон происходящих в пьесе событий приводит к тому, что он изображает большое количество внесценических персонажей. Все люди, которые когда-то были связаны с имением, как бы окружают его, влияют на жизнь реально действующих персонажей (отец Лопахина, родители Раневской, ее муж и сын, парижский любовник, тетушка Ани, к которой собираются обращаться за деньгами, и т. д.).

Несомненным художественным достоинством пьесы можно считать максимально простой, натуральный и индивидуализированный язык персонажей. Восторженные речи Гаева, повторы некоторых слов, делающие его речь мелодичной, его бильярдные термины, забавные реплики Шарлотты Ивановны, сдержанный язык «лакея из хорошего дома» Фирса, купеческий говорок Лопахина индивидуализируют персонажей, свидетельствуют о талантливости их создателя.

Но новаторство Чехова в то час было вдали не очевидным для современников, так как зритель, воспитанный на произведениях Пушкина, Лермонтова, Островского, не мог постичь драматургии Чехова. Автор длительно пытался убедить и актеров, и режиссеров в том, что его пьеса — это комедия, а не трагедия.