На протяжении всей своей творческой деятельности Чехов выступал и как прозаик, и как драматург. Между его прозой и драматургией существует тесная связь, выражающаяся в общности проблематики, широте социально-философских обобщений, в сходных художественных приемах. Взаимодействие прозы и драматургии благотворно сказалось во многих его произведениях. Рассказам Чехова (особенно раннего периода) присущи сценичность, драматургическая четкость, лаконизм в развитии действия. Пьесы же, в свою очередь, строились у Чехова с использованием новаторских принципов его прозы.
В конце 80-х гг. Чехов пишет несколько шуточных небольших пьес, которые часто называют водевилями («Медведь», 1883, «Предложение», 1888, «Свадьба», 1889, «Юбилей», 1891). Пьесы эти, написанные очень живо, динамично, с большим чувством юмора и содержащие тонкие психологические характеристики действующих лиц, пользуются большой популярностью и в наши дни.
Первая большая пьеса Чехова, поставленная на сцене,— «Иванов» (1887—1889). В судьбе героя (наделенного подчеркнуто распространенной фамилией), по авторскому замыслу, должна была отразиться драма целого поколения «надломленных» и тоскующих по «общей идее» людей — самых обыкновенных, ничем не примечательных, живущих «без веры», «вне колеи», но рвущихся к осознанию смысла жизни.
Пьеса, затрагивающая острые проблемы современной общественной жизни, привлекла внимание зрителей и театральной критики. Однако «Иванов» в истории формирования драматургической системы Чехова занимал еще промежуточную позицию. В полной мере новаторские принципы драматурга проявились в «Чайке».
