Многие русские писатели, души которых задыхались в безвоздушном пространстве мещанства и пошлости, ощущали в себе призвание обратить свои художественные дарования против этой гнетущей, засасывающей трясины. Чехова особенно остро волновала эта тема.
Доктору Старцеву из рассказа «Ионыч» претит дошлое, бездуховное существование обитателей городка С., но он тем не менее соглашается жить по их законам: он регулярно наведывается в клуб, хотя там ему совсем не интересно, посещает «самую образованную и талантливую» в городе семью Туркиных, хотя и видит ограниченность и заурядность этих ничем не примечательных людей. Когда на краткий миг в душе Старцева вспыхивает что-то похожее на любовь к Екатерине Ивановне, дочери Туркина, он готов нарушить свою мерно текущую жизнь и даже отправляется на любовное свидание на кладбище, хотя и не находит в этом ничего романтического, а, напротив, считает детским «дурачеством», «неумною выходкою». Напрасно прождав на кладбище, где он чувствует себя - солидный, преуспевающий врач - неуютно и неловко, он возвращается домой усталый и раздосадованный. На следующий день Старцев совершает последний свой решительный поступок: признается ей в любви и получает отказ. Какое облегчение чувствует он, когда наконец жизнь его вновь входит в привычную колею: «У Старцева перестало беспокойно биться сердце». А через несколько лет он вообще забывает о своей любви. От скучной, вялой и малоподвижной жизни он начинает полнеть и постепенно обрастает никчемными знакомствами, привычками, обязательствами. В пошлой среде обывателей он становится, что называется, своим: ему даже дают добродушное прозвище «Ионыч». Когда через четыре года Екатерина Ивановна, вернувшаяся в городок С, после неудачной попытки стать актрисой, хочет воскресить былое чувство в его душе, она вместо человека, который был влюблен в нее, наталкивается на «футляр», которым Ионыч отгородился от ненужных волнений.
В рассказе «Человек в футляре» это отчужденное «футлярное» существование доходит до абсурда. Главный герой, учитель гимназии Беликов, настолько боится неурядиц, что постоянно хочет спрятаться от жизни, он пытается защититься от «внешних влияний» с помощью каких-либо защитных приспособлений: он постоянно носит черные очки; закладывает уши ватой; в любую погоду надевает калоши, перчатки и не расстается с зонтиком; часы, перочинный ножик прячет в чехлы. В гимназии он преподает древнегреческий язык, что глубоко символично, ибо в мертвом языке все раз и навсегда подчинено строгим правилам. Любимое выражение Беликова: «Как бы чего не вышло». Когда в его жизни, которую он так старательно оберегает от пугающего внешнего мира, появляется новое, незнакомоеему до сих пор чувство - любовь (если только его чувство можно назвать любовью) и даже мысли о, женитьбе, - то он не знает, как себя вести. Его беззащитная, неразвитая душа не выносит ни этой «любви», ни, конечно же, грубого обращения с ним Коваленко, и учитель умирает. На протяжении всей своей призрачной жизни он стремился отгородиться от нее с помощью чехлов и футляров, и вот наконец благодаря смерти он достигает идеального состояния. Его кладут в гроб, футляр, «из которого он уже никогда не выйдет», и засыпают землей. Словно отдавая последнюю дань уважения пристрастиям покойника, даже природа идет ему навстречу: идет дождь, а все присутствующие обуты в калоши и вооружены зонтами...
Николаю Ивановичу, герою рассказа Чехова «Крыжовник», таким спасительным убежищем, «футляром», видится жизнь в собственном имении, где будет расти любимый им крыжовник. Мысли о крыжовнике, выращенном в собственном имении, настолько завладевают душой этого человека, что он, словно идолопоклонник, жертвует этой бесплотной мечте свою действительную жизнь. Он становится скрягой и ханжой, он женится лишь для того, чтобы пополнить свою копилку, а когда жена не выдерживает нищенского и голодного существования и умирает, это не становится для него ударом, ибо у него есть цель - крыжовник! Наконец мечта стала явью, и он с гордостью приглашает брата погостить в своем имении. Но тот со смущением обнаруживает, что имение - весьма плохонькое, хозяйство бедное, а крыжовник - невыносимо кислый! Но хозяин, уже пожилой человек, ослеплен: он видит себя чуть ли не в раю, и даже по ночам встает, чтобы полакомиться крыжовником...
Рассказ «О любви» близок к «Ионычу» и «Человеку в футляре» тем, что в нем окружающий мир представлен таким же бездуховным, рутинным и пошлым. В болоте обывательского существования погибает искренняя «светлая» любовь Алёхина, ибо этот чуткий и интеллигентный человек оказывается способным обменять искренние чувства на мнимые нравственные догмы.