Рассказ «Старуха Изергиль» (1894) продолжает цикл романтических произведений раннего Горького. Главная героиня рассказа — старая молдаванка Изергиль, которая рассказывает историю своей нелегкой жизни, подчеркивая ее двумя легендами, которые в аллегорической форме раскрывают полемику писателя с философией Ф. Ницше. Главный герой первой легенды, которая воплощает образ ницшеанского «Сверхчеловека», — Ларра, сын женщины и орла. Он убивает девушку, которая отказала ему в любви, из-за чего люди прогоняют его, считая, что вечное одиночество будет для него худшим из возможных наказаний. Герой другой легенды — Данко. В критический для своего народа момент он вырывает из груди собственное сердце, которым освещает дорогу посреди темного леса. Это помогает найти выход из лесной гущи, но люди быстро забывают о подвиге Данко, который спас их от гибели ценой собственной жизни.

Жизненная философия Изергиль находится, словно посреди этих двух мировоззренческих позиций. Поэтому и композиционно ее жизненная история размещена между двумя легендами. Основным содержанием жизни Изергиль была любовь — сначала к рыбаку, потом — к разбойнику-гуцулу, к турку — хозяину гарема и его сына, к монаху-поляку.

Одним из наиболее резонансных произведений Горького романтического цикла стал его знаменитый стих в прозе «Песня о Буревестнике» (1901). «Песню о Буревестнике» он написал в Нижнем Новгороде 12 марта 1901 г., где Горький проводил революционную пропаганду среди студентов и работников. «Песня» вызвала бурю восхищения в кругах революционно настроенной молодежи, превратившись в своеобразный гимн революции. Царская цензура запретила и «Песню», и журнал «Жизнь», в котором она была опубликована. Впрочем, проблематика произведения не такая уж и однозначная, как это старались трактовать большевистские идеологи.

Вопреки связи его идейной направленности с революционным пафосом, произведение, учитывая особенности мировоззрения раннего Горького, можно толковать и в других смысловых связях (горьковское видение настоящего человека, его бунтарство против духовной заскорузлости мира). Отсюда вытекает и аллегоризм образов «Песни», которые изображены по принципу контраста: на одном полюсе — идеал духовно возвышенной личности (Буревестник), а на другом — напуганные жизненными бурями людишки, воплощенные в образах чаек, гагар, пингвинов. Интересной деталью, которая характеризует образ Буревестника, является сравнение его с демоном, в чем можно видеть скрытый отголосок ницшеанских идей о Сверхчеловеке, который восстает против Бога. Признаки неоромантизма в произведении такие: аллегорическая основа, обостренный эмоциональный пафос, исключительная личность в центре изображения, исключительность условий, в которых она изображена, подчеркнутость героического начала и т.п.

Приблизительно с середины 90-х гг. XIX ст. Горький начал писать цикл рассказов о т.н. «босяках» (ворах, пьяницах, нищих и т.п.). Писатель считал, что они — социально обездоленные, но не подавленные духом, морально богатые люди, выходцы из общественных низов, которые вобрали в себя лучшие черты народа, его психологию и мировоззрение. «Босяки были для меня, — писал Горький, — «необыкновенными людьми»… они не жадные, не душат друг друга, не стремятся к обогащению… Меня очень привлекало в них то, что они не жаловались на свое существование.., а о приличной жизни «обывателей» говорили насмешливо, иронически, но совсем не из чувства зависти, а словно из гордости, из осознания, что живут они бедно, а все же они лучше тех, кто живет обеспечено».

В цикл «босяцких» рассказов вошли такие произведения: «Емельян Пиляй», «Дед Артем и Леня», «Попрошайка», «Как-то осенью», «Коновалов», «Бывшие люди» и прочие.

Один из лучших рассказов «босяцкого» цикла, в котором описывается история трагической жизни одного из типичных босяков конца XIX ст., — «Коновалов « (1897). Рассказ ведется от лица мальчугана Максима — подручного Коновалова в пекарне, где они вместе работают на хозяина. Коновалов — мастер – «золотые руки». Кроме того, он — «стихийный» философ, человек, который задумывается над жизнью, старается найти объяснение всем неурядицам, найти свою «точку равновесия», но ему это так и не удается.

Коновалов — человек с высокими моральными качествами, наделенный богатой, способной к сопереживанию душой. Он старается помочь бывшей любовнице-проститутке освободиться от тисков проституции, с уважением относится к людям, но его духовным поискам не хватает моральной твердости. «Ржавчина растерянности перед жизнью и яд раздумий над ней, — как делает замечание рассказчик, — разъедали его могущественную фигуру, родившуюся, к несчастью, с добрым сердцем. Таких «задумчивых» людей много в русской жизни, и все они очень несчастные, так как бремя их дум преувеличено слепотой их ума». Поэтому Коновалов спивается, странствует по стране в поисках работы, делает попытку даже нелегально пересечь границу и, в конце концов, попал в тюрьму, от отчаяния перед жизнью, которая, как он думает, не сложилась, прибегает к самоубийству.