Над первой драмой «Разбойники» Шиллер начал работать, еще находясь в академии. В 1781 г. драма была завершена, а 13 января 1782 г. «Разбойники» были впервые показаны на сцене Мангеймского театра. Спектакль имел колоссальный успех среди зрителей. Потом были триумфальные спектакли во многих других городах Германии. Несмотря на то, что постановщики нередко на собственное усмотрение или из-за цензуры искажали текст пьесы, а действие было перенесено из современности в XVI ст., невозможно было уничтожить главное — пафос драмы, благородство помыслов разбойника Карла Моора, который отважился сам один искоренить зло и несправедливость в родном краю. Шиллер приобщил к своей драме два эпиграфа, которые определяют ведущий пафос пьесы. Первый: «На тиранов!» — выражает ее тираническое содержание. Второй эпиграф из слов Гиппократа; «Что не вылечит лекарство, вылечит железо; чего не вылечивает железо, вылечит огонь» — указывал на средства борьбы с тиранией.
Главный герой драмы Карл Моор — студент, восхищенный, как и автор, жизнеописанием выдающихся мужей Греции, описанных историком Плутархом. Он мечтает превратить Германию в республику. Карл Моор — первый шиллеровский герой-идеалист и энтузиаст, который мечтает об освобождении всего человечества. Вместе с тем его родной брат Франц — полная противоположность Карла.
Франц пренебрегает людьми, он циник и негодяй, который клеветой опозорил брата, упек родного отца в тюрьму, посягал на честь Кардовой невесты Амалии.Преданный братом и проклятый при его подстрекательстве родным отцом, Карл Моор становится предводителем отряда разбойников, чтобы с оружием в руках стоять на страже справедливости. Благородные разбойники во главе с Карлом наказывают преступных богачей и защищают нищих. Тем не менее, вскоре разбойники опьянеют от насилия, жестокость станет их привычкой. Карл Моор убеждается в том, что преступлениями мир исправить невозможно, а затем решает сдаться в руки правосудия. Но, поскольку за него обещанное щедрое вознаграждение, Карл хочет, чтобы его выдал какой-нибудь бедняк, которому крайне нужны деньги. В финале происходит характерная эволюция шиллеровского героя: если невозможно спасти все человечество, необходимо попробовать помочь хотя бы одному несчастному человеку.
Уже в первой своей драме Шиллер возлагает надежды не на силу, а на моральное усовершенствование общества. Бушующая страстность персонажей, патетичность их монологов, которая иногда переходит в грубость, напряженность сюжета сделали «Разбойников» эталонным произведением «Бури и натиска» — ведущего литературного направления в Германии 80-х гг. XVIII ст.
Герцог Вюртембергский, узнав о спектакле, приказал выслать автора «Разбойников» на гауптвахту и запретил ему писать что-либо, за исключением сугубо медицинских работ. Шиллер решил оставить владения деспота. В ночь на 23 сентября 1782 г., воспользовавшись смятением пышных придворных торжеств в честь русского царевича Павла Петровича (будущего императора Павла І), состоящего в браке с племянницей герцога Карла Евгения, автор «Разбойников» тайно покинул Вюртемберг. Пять лет длились беспризорные мыканья, невыносимая бедность и упрямая борьба за признание среди немецких читателей и театральной публики.
После «Разбойников» Шиллер создал другу драму, которая основывалась уже на историческом материале, — «Заговор Фиеско в Генуи», жанр которой он определил как «республиканская трагедия». Действие драмы происходит в Италии в 1547 г. Заговор возглавляет ловкий политический авантюрист Фиеско, который стремится стать таким же тираном, как его предшественник, власть которого заговорщикам удалось побороть. Современники довольно критически отнеслись к этой пьесе, а Мангеймский театр отказался ее ставить.