Героиня «Дамы с собачкой» Анна Сергеевна фон Дидериц (эта жесткая немецкая фамилия так же не подходит женщине, как чужд ей носитель этой фамилии - ее муж) воплощает черты самого привлекательного из женских образов Чехова. Вероятно, именно такие женщины ему больше нравились. И Женя Волочанинова, называемая детским именем Мисюсь («Дом с мезонином»), и Анна Алексеевна Луганович («О любви»), и Нина Заречная («Чайка»), и некоторые другие женщины из произведений писателя наделены похожими чертами, главная из которых - их истинная женственность. Об Анне Луганович мы узнаем из уст влюбленного в нее мужчины: она молодая, прекрасная, добрая, интеллигентная, обаятельная.

О Мисюсь художник-рассказчик вспоминает: «Я любил Женю. Наверное, я любил ее за то, что она встречала и провожала меня, за то, что смотрела на меня нежно и с восхищением. Какими трогательно красивыми были ее бледное лицо, тонкая шея, тонкие руки, ее слабость, праздность, ее книги! А разум? Я подозревал у нее незаурядный ум, меня восхищала широта ее взглядов…» Все упомянутые черты мы видим и в Анне Сергеевне. Умение любить своего избранника, понимать его, восхищаться им, тонкость душевных движений, искренность и интеллигентность без самоуверенности, навязчивой назидательности, командного тона и т. д. - вот что привлекает чеховских героев в женщинах. Конечно, в наше время победного феминизма, когда женщины все агрессивнее перенимают мужские функции, героини Тургенева и Чехова, прозрачно-нежные, как цветы анемоны, кажутся устаревшими, немодными, несовременными. И как недостижимый сегодня идеал «вечно женского» они оставляют в душе ностальгию, тоску по тому, что безжалостно истребляет современная цивилизация.

Сюжет произведения - это путь обновления героя через настоящее чувство к женщине. Он мог бы стать сюжетом романа, но сила Чехова именно в том, что он умел на пространстве каких 14-15 страниц повествования сказать о человеческих нравах, конфликтах жизни и страстях человека, его духовном перерождении, все, что хотел, и жанр романа для этого ему не нужен.

В «Даме с собачкой», по сути, два повествовательных голоса - спокойный, отстраненный, с ноткой иронии авторский и очень разный по эмоциональному воодушевлению голос Гурова. Его мысли, чувства, восприятие того, что с ним и вокруг него творится, - писатель передает через внутренний монолог героя или не собственно прямой речью, то есть тем самым внутренним монологом, в который включаются как комментарии, так и объяснительные е авторские слова. Голос Гурова в течение повествования меняется, с самодовольно-спокойного, бесцветно-уравновешенного становится все более волнующим. Любовь дарит Гурову прозрение. Он видит ничтожность своего существования, никчемность всего, чем живут люди его окружения, и в его мнениях по разным вопросам появляются эмоционально окрашенные резкие гневные слова. Так же по мере происходящего в душе Гурова из авторского голоса исчезает ирония, он становится сочувственным, даже патетическим.

Существенную роль в истории любви играют, как это характерно для Чехова, картины природы и осеннего Крыма с его «морем, горами, облачками, широким небом», и зимней заснеженной Москвы, когда «приятно видеть белую землю, белую крышу, дышится мягко, славно… у старых лип и берез, белых от инея и, наконец, города С, в котором запоминается только серый забор напротив дома Дидерицев на Старо-Гончарной улице». Писатель рисует картины природы немногими штрихами, принимает несколько красок, называет лишь несколько знаковых предметов, например, море, горы, кипарисы. Они, собственно, не имеют самостоятельного значения, а передают настроение персонажей, подчеркивают его. Так, ялтинскую природу Гуров видит очень по-разному. Накануне кульминационной сцены в номере отеля, когда Гуров и Анна Сергеевна становятся любовниками, возбуждение, беспокойство героя передано и тем, что он чувствует удушье, непрерывно хочет пить, «а на улицах вихрем носится пыль, срывало шляпы. Потом, когда любовь обоих достигает гармонии и полноты, сидя с молодой женщиной на скамье в Ореанде, Гуров видит Ялту «сквозь утренний туман, на вершинах гор неподвижно стояли белые облака. Листья не трепетали на деревьях, кричали цикады, и однообразный, глухой шум моря, доносящийся снизу, говорил о покое, о вечном сне, который нас ожидает». Философское настроение мужчины, рожденное ощущением полноты жизни, еще усиливается извечным покоем природы, сливается с ним. Вернувшись с курорта, Гуров сначала радуется тому, что бурный роман закончился, волнения и страсти позади, привычная московская морозная зима его радует, а заснеженные липы и березы «ближе к сердцу, чем кипарисы и пальмы, и вблизи них уже не хочется думать о горах и море.

Это же можно сказать и о роли интерьеров в рассказе, изображенных более скупо и наделенных эмоциональной функцией.

Это и номер в ялтинской гостинице, и московская квартира Гурова, и театр в городе С. Несколькими словами Чехов умеет изобразить настроение места действия: «Дома в Москве уже все было по-зимнему, топились печи и утром, когда дети собирались в гимназию и пили чай, было темно и няня ненадолго зажигала огонь». Здесь каждое слово сильно и информационно, и настроением.

Под пером Чехова история, которая начинается как банальный адюльтер, превращается в рассказ о большой, настоящей любви. Очень хорошо об этом чудесном превращении сказала современная российская писательница Татьяна Толстая: «С чеховским героем происходит метаморфоза без всякой причины, без всякого объяснения, ни через что. Эта самая большая и таинственная правда, которая известна, наверное, каждому, не может быть объяснена ничем, кроме вмешательства сил метафизических, духовных, тех, что выше нас, что могут невидимо постучать в дверь». «Ничем особым не примечательная» Анна Сергеевна, непонятно почему полюбив Гурова необъяснимо почему нужна ему, заменила ему весь мир, - один из самых прекрасных и волнующих персонажей в литературе, а рассказ «Дама с собачкой» справедливо считается шедевром, хотя что в нем такого происходит? Ничего, кроме чуда… Тайна в той метаморфозе, в этом преобразовании, в том непонятном и беспричинном, что случилось с героями, и приметно то, что Чехов эту тайну также не описывает. Он не может ее описать, не в состоянии, как не способен ни один из гениальных писателей. Ибо это Чудо, это выше любого понимания и описать его нельзя.