После неудачи опытов трагического творчества Крылов вернулся к комической драматургии. Около того же 1786 г. он написал комическую оперу «Бешеная семья» и комедию «Сочинитель в прихожей». К 1787-1788 гг. относится комедия «Проказники». Центральная тема всех этих комедий - разложение нравов высшего дворянского «света». В «Бешеной семье» любовная горячка, увлечение флиртом, нарядами и т.д., охватившие всех родственниц Сумбура, от его дочери до старухи-бабушки, - изображена в тонах веселой буффонады, и сатира отступает на второй план по сравнению с фарсом; в комедиях, пришедших на смену опере, тема дана уже в остросатирическом плане, причем сатира приобретает явственно социальный характер.
Это - те же обвинения, выдвинутые против Альмавив и прочих графов, владевших всеми феодальными привилегиями, в гнилости, пустоте, разврате, которые настойчиво повторялись французской предреволюционной буржуазной драматургией. Эти обвинения заострены и оформлены со всей прямолинейностью юношеского задора и со всей откровенностью русской комедийной традиции. У Крылова смешались элементы сумароковского фарса с фонвизинским реализмом, и эта смесь была осмыслена как гротеск, как кривое зеркало отталкивающей действительности - зараженного гангреной класса.
Комедии Крылова не ограничиваются темами общесоциальной сатиры. Они направлены против литературных врагов писателя-разночинца. В «Сочинителе в прихожей» дан памфлет против рептильных стихотворцев, пишущих похвальные стишки знатным людям. Крылов ратует тем самым за высокое достоинство писателя, за свободу высказывания и учительную роль литературы. Служебность придворно-шинельного искусства он предает осмеянию.
В «Проказниках» дело обстоит сложнее; эта комедия - прежде всего памфлет на реальных живых людей, на поэта Княжнина, его жену, ее друга. Резкость, грубость нападок позволяют говорить даже о том, что комедия имеет характер пасквиля. Крылов решительно нападает на лидера дворянского либерализма в литературе, на одного из последних представителей панинской и сумароковской школы. Для него, бедняка и радикала нового, мелкобуржуазного закваса, оппозиционность аристократического салона враждебна. Самая памфлетность комедии характерна. Крылов с озлоблением бросается на своего врага, на помещичью культуру. Для него дело идет не о критике внутренних непорядков своего класса, а о ненависти к классу, право которого на власть он отрицает. Он выступает на арену политической борьбы, и он может презреть уставы литературного приличия ради более значительной цели: уничтожить врага любой ценой. Литература, сцена - для Крылова не храм муз, а арена открытой классовой борьбы, и в этом подлинное значение его памфлета, в этом - отрицание дворянской эстетики и утверждение новой, по существу революционной, хотя, быть может, и бессознательное.
Нет сомнения, что эту новую буржуазно-радикальную ноту почуяли в драматургии юноши Крылова правители театра, от которых зависела судьба самих комедий. Во всяком случае, ни «Бешеная семья», ни «Сочинитель в прихожей», ни «Проказники» (как раньше «Филомела» и «Кофейница») не попали в это время на сцену. Между тем комедии и оперы молодого Крылова были написаны нисколько не хуже среднего уровня драматических пьес того времени. И если «Проказники» были задержаны как памфлет на известного человека, то этот мотив отсутствовал по отношению к другим пьесам Крылова.
Около 1785-1786 гг. Крылов познакомился с Дмитревским, который взял на себя роль его учителя по части драматургии и который «всем моим сочинениям делает честь, их переправляя» (слова Крылова в 1789 г.). В конце 1786 г. Крылов ушел с прежней службы; 1 мая 1787 г. он поступил на службу в горную экспедицию, которою заведовал П.А. Соймонов, руководивший в то же время театром. Крылов работает для сцены по заказу Соймонова (переводит оперу «L’ infante de Zamora»), отдает ему свои пьесы для постановки (в 1788 г. он написал еще оперу «Американцы») и т.д. Но уже в мае 1788 г. девятнадцатилетний Крылов, маленький чиновник, поссорился с вельможей Соймоновым и ушел со службы. Соймонов злится на Крылова; пьесы Крылова не могут быть поставлены. Крылов пишет Соймонову и Княжнину беспримерные по дерзости два письма-памфлета по поводу «Проказников», видимо, ходившие по рукам. В результате конфликта Крылов был принужден приостановить драматургическое творчество.
