Чехов в своем творчестве уделял огромное внимание миру сложных, зачастую непредсказуемых движений человеческой души и особенно чувству любви. Безусловно, любовь — самое светлое и прекрасное чувство, но жизнь в обществе накладывает на человека ограничения и запреты, призванные направить могучую стихию любви в спокойное семейное русло, где страсть узаконена и становится лишь одним из элементов повседневной жизни. В России во времена Чехова были очень сильны патриархальные представления о любви и браке. Считалось вполне нормальным жениться и выходить замуж не по любви, а либо по «разумному расчету», либо по договоренности родителей, либо из каких-то других соображений житейского здравого смысла.

Однако прожить без любви или же загнать в тесные рамки живое свободное чувство далеко не просто. Если человека, обделенного любовью, не поглощали целиком интересы практического или духовного свойства, то в какой-то момент он с мучительной остротой и болью ощущал бессмысленность и бесцельность жизни. Ему становилось страшно и скучно жить лишь для того, чтобы — по словам Пушкина — благополучно «скончаться посреди детей, плаксивых баб да лекарей».

Герои рассказа Чехова «Дама с собачкой» живут спокойной и размеренной жизнью, которая уже давно определилась, приобрела вполне завершенную форму, а в перспективе у них — медленное старение. В их жизни нет места сильным страстям, в ней ничего не происходит. Скучно! Героиня едет на море лишь потому, что в обществе принято ездить на море. Она, как сотни других праздных, старательно отдыхающих женщин, исполняет предписанный ритуал: прогуливается по набережной, греется на солнце, дышит полезным морским воздухом. Главный герой, Гуров, живет так же размеренно и скучно. Правда, он время от времени позволяет себе «маленькие шалости», чтобы как-то скрасить свои унылые серые будни в семье, которая всегда была ему чужой.

Он изменяет жене, которую не любит, да и никогда не любил, женившись, скорее всего, чтобы быть «как все». Его измены — отнюдь не романтические приключения, они — часть все того же рутинного порядка. Любовная связь Гурова и Анны Сергеевны представляется обоим чем-то случайным и мимолетным, хотя женщина впервые изменила мужу и искренне переживает это. Тем не менее этот «южный» роман вносит в их существование оживление: их, словно детей, привлекает то, что их связь относится к сфере запретов, над ней тяготеет притягивающее понятие «нельзя», и они не задумываются о последствиях. Но эта как будто ни к чему не обязывающая игра постепенно перерастает в серьезное чувство, а время летнего отдыха уже подошло к концу. Хотя им и жалко расставаться друг с другом, они уверены, что справятся с собой и забудут приятный курортный роман.

Но зародившаяся любовь сильнее их — в общем-то слабых и безвольных людей. Гуров ничего не может с собой поделать и отправляется в городок, где живет его «дама с собачкой». Он ни на что не надеется, но при встрече с Анной Сергеевной узнает, что и она тосковала по нему, тщетно пытаясь его забыть.

Гениальность Чехова в том, что он с потрясающей убедительностью показывает нам любовь людей самых обыкновенных и ничем не примечательных, «маленьких». Они — заурядные и, в общем-то, скучные люди. Они не в силах совладать ни с любовью, ни с жизнью, и их связь так и остается обычной связью, ибо они не в состоянии ни разорвать свои отношения, ни вступить друг с другом в законный брак. Гуров боится свою жену, а Анна Сергеевна не хочет ранить своего мужа. Однако на самом деле не это главное: мы понимаем, что их обоих удерживает страх изменить привычный образ жизни. Они продолжают время от времени тайком встречаться, чтобы «урвать» у жизни крупицу счастья, но это счастье искусственно и неподлинно. Чехов оставляет конец рассказа открытым, он не показывает читателю, как любовь его героев неуклонно погружается в болото пошлой повседневности, но об этом нетрудно догадаться, поскольку рассказанная им история не может иметь конца. Это — своего рода «дурная бесконечность» , ибо ни Гуров, ни Анна Сергеевна ни к чему не стремятся и жизнь их не наполнена смыслом, который могла им даровать любовь, если бы они не были так слабы…