Друбецкой Борис — сын княгини Анны Михайловны Друбецкой; с детства воспитывался и подолгу жил в семье Ростовых, которым через мать приходится родственником, был влюблен в Наташу. "Высокий белокурый юноша с правильными тонкими чертами спокойного и красивого лица!"
Друбецкой с юности мечтает о карьере, очень горд, но принимает хлопоты матери и попустительствует ее унижениям, если это идет ему на пользу. А.М.Друбецкая через князя Василия достает сыну место в гвардии. Попав в военную службу, Друбецкой мечтает именно в этой области сделать блестящую карьеру. Участвуя в походе 1805 г., приобретает много полезных знакомств и уясняет себе "неписаную субординацию", желая дальше служить только в соответствии с ней. В 1806 г. А.П. Шерер "угощает" им, приехавшим из прусской армии курьером, своих гостей. В свете Борис стремится завязать полезные знакомства и употребляет последние деньги, чтобы производить впечатление богатого и преуспевающего человека. Он становится близким человеком в доме Элен и ее любовником. Во время свидания императоров в Тильзите Друбовицкий находится там же, и с этого времени его положение утверждается особенно прочно. В 1809 г. Борис, вновь увидев Наташу, увлекается ею и некоторое время не знает, что предпочесть, так как брак с Наташей означал бы конец карьеры. Друбовицкий ищет себе богатую невесту, выбирая одно время между княжной Марьей и Жюли Карагиной, ставшей в конце концов его женой.
