Друбецкой Борис — сын княгини Анны Михайловны Друбецкой; с детства воспитывался и подолгу жил в семье Ростовых, которым через мать приходится родственником, был влюблен в Наташу. «Высокий белокурый юноша с правильными тонкими чертами спокойного и красивого лица». Прототипы героя — А. М. Кузминский и М. Д. Поливанов.


Д. с юности мечтает о карьере, очень горд, но принимает хлопоты матери и попустительствует ее унижениям, если это идет ему на пользу. А. М. Друбецкая через князя Василия достает сыну место в гвардии. Попав в военную службу, Д. мечтает именно в этой области сделать блестящую карьеру.


Участвуя в походе 1805 г., приобретает много полезных знакомств и уясняет себе «неписаную субординацию», желая дальше служить только в соответствии с ней. В 1806 г. А. П. Шерер «угощает» им, приехавшим из прусской армии курьером, своих гостей. В свете Д. стремится завязать полезные знакомства и употребляет последние деньги, чтобы производить впечатление богатого и преуспевающего человека. Он становится близким человеком в доме Элен и ее любовником. Во время свидания императоров в Тильзите Д. находится там же, и с этого времени его положение утверждается особенно прочно. В 1809 г. Д., вновь увидев Наташу, увлекается ею и некоторое время не знает, что предпочесть, так как брак с Наташей означал бы конец карьеры. Д. ищет себе богатую невесту, выбирая одно время между княжной Марьей и Жюли Карагиной, ставшей в конце концов его женой.